Sulfoxonium, dimethyl-, 2-methoxy-1-(methoxycarbonyl)-2-oxoethylide | 24420-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Sulfoxonium, dimethyl-, 2-methoxy-1-(methoxycarbonyl)-2-oxoethylide
• 英文别名: Dimethyloxosulfonium-bis-(methoxycarbonyl)-methylid；dimethyl sulfoxonium biscarbomethoxymethylide
• CAS: 24420-62-0
• 化学式: C₇H₁₂O₅S
• 分子量: 208.235
• InChiKey: CNHUFWSYQWAPNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.95
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 copper(II) sulfate 、 二乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Sulfoxonium, dimethyl-, 2-methoxy-1-(methoxycarbonyl)-2-oxoethylide
  参考文献：
  名称：

  Reactions of dimethyl diazomalonate with divalent sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00976a010

文献信息

• Design, Preparation, X-ray Crystal Structure, and Reactivity of <i>o</i>-Alkoxyphenyliodonium Bis(methoxycarbonyl)methanide, a Highly Soluble Carbene Precursor
  作者：Chenjie Zhu、Akira Yoshimura、Lei Ji、Yunyang Wei、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/ol301268j

  日期：2012.6.15

  The preparation, X-ray structure, and reactivity of new, highly soluble, and reactive iodonium ylides derived from malonate methyl ester and bearing an ortho substituent on the phenyl ring are reported. These new reagents show higher reactivity than common phenyliodonium ylides in the Rh-catalyzed cyclopropanation, C–H insertion, and transylidation reactions under homogeneous conditions.

  报道了衍生自丙二酸酯甲酯且在苯环上带有邻位取代基的新型，高度可溶性和反应性碘鎓的制备，X射线结构和反应性。这些新试剂在均相条件下，在Rh催化的环丙烷化，CH插入和酰化反应中显示出比普通苯基碘鎓碘化物更高的反应性。
• Reaction of sulphoximides with diazomalonate in the presence of Cu-salt
  作者：N. Furukawa、F. Takahashi、T. Yoshimura、S. Oae

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80069-1

  日期：1979.1

  Sulphoximides (Ia–Ie) were found to react with dimethyl diazomalonate (DDM) in the presence of a catalytic amount of Cu-salts affording the corresponding oxosulphonium ylides in moderate yields. The reaction did not proceed at all under irradiation of UV light. (−)-Methylphenyloxosulphonium bis(methoxycarbonyl)-methylide ((−)-IIb) was obtained from (+)-(S)-methylphenylsulphoximide ((+)-(S)-Ib) together

  发现在有催化量的铜盐存在下，磺酰亚胺（Ia–Ie）与重氮丙二酸二甲酯（DDM）反应，以中等收率提供相应的氧代phon盐。在紫外线照射下，反应根本不进行。（-）-甲基苯基氧）双（甲氧基羰基）-亚甲基（（-）-IIb）是由（+）-（S）-甲基苯基亚磺酰亚胺（（+）-（S）-Ib）与（-）-（S）一起获得的通过该反应得到-甲基苯基亚砜（（-）-（S）-IIIb）。（-）-IIb的水解得到（+）-甲基苯基氧亚砜甲氧基羰基甲基化物（（+）-IIf），其在用二苯甲酰基乙烯处理后转化为（-）-（S）-IIIb。建立了从（+）-（S）-Ib到（-）-（S）-IIIb的立体化学循环，并将两个-（-）-IIb和（+）-IIf的绝对构型指定为（R） -配置。立体化学课程 即从（+）-（S）-Ib或（-）-（S）-IIIb到（-）-（R）-IIb或（+）-（R）-IIf到（-）-（S）- IIIb被确定为保留过程
• Reaction of Sulfoximines with Diazomalonate in the Presence of Cu-salt. A New Synthesis and Stereochemistry of Optically Active Oxosulfonium Ylids
  作者：Naomichi Furukawa、Fujio Takahashi、Toshiaki Yoshimura、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83312-8

  日期：1977.1
• Zur reaktion von α-carbonyldiazoverbindungen mit dimethyl-sulfoxid
  作者：F. Dost、J. Gosselck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96994-6

  日期：1970.1