p-nitrobenzyl (3S,4R)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-2-oxo-4-(2-propenyl)-1-azetidineacetate | 126579-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl (3S,4R)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-2-oxo-4-(2-propenyl)-1-azetidineacetate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl 2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-prop-2-enylazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 126579-11-1
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₆Si
• 分子量: 462.618
• InChiKey: NTIIYSAZWFACEM-OZOXKJRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  98.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (3S,4R)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-2-oxo-4-(2-propenyl)-1-azetidineacetate 在 甲醇 、 四氧化锇 、 二甲基硫 、 双氧水 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 过碘酸 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 p-nitrobenzyl (2R,5R,6S)-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-3,7-dioxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A novel ring-closure strategy for the carbapenems: the total synthesis of (+)-thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a026
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 1.08h， 生成 p-nitrobenzyl (3S,4R)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-2-oxo-4-(2-propenyl)-1-azetidineacetate
  参考文献：
  名称：

  A novel ring-closure strategy for the carbapenems: the total synthesis of (+)-thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a026

文献信息

• HANESSIAN, STEPHEN;DESILETS, DENIS;BENNANI, YOUSSEF L., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3098-3103
  作者：HANESSIAN, STEPHEN、DESILETS, DENIS、BENNANI, YOUSSEF L.

  DOI：——

  日期：——