(-)-(4S,5S)-4-Tosyloxymethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-2-one | 121405-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(4S,5S)-4-Tosyloxymethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: (+/-)-4-Tosyloxymethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 121405-05-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆S
• 分子量: 298.317
• InChiKey: SAQKTAPSALVNPI-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S,5S)-4-Tosyloxymethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-2-one 在 盐酸 、 sodium amalgam 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 (+)-(1R,7R)-exo-5-methyl-7-vinyl-6,8-dioxabicyclo<.3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Side-Chain Unsaturatedendo- andexo-Brevicomins. Representatives of Pheromone Analogs in the Dioxabicyclo[3.2.1]octane Series

  摘要：

  标题化合物内-和外-9是通过选择性反式和顺式开环环氧托烷基酯3合成的。托烷基酯3可以容易地从五炔醇1获得。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27729
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯-1-醇 在 钯 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -25.0~25.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 2.25h， 生成 (-)-(4S,5S)-4-Tosyloxymethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Side-Chain Unsaturatedendo- andexo-Brevicomins. Representatives of Pheromone Analogs in the Dioxabicyclo[3.2.1]octane Series

  摘要：

  标题化合物内-和外-9是通过选择性反式和顺式开环环氧托烷基酯3合成的。托烷基酯3可以容易地从五炔醇1获得。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27729