1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-4-amine | 1203661-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-4-amine
• 英文别名: 1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4,5,6,7-tetrahydroindazol-4-amine
• CAS: 1203661-51-1
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃N₃O
• 分子量: 297.28
• InChiKey: QSRQNKTWQXJLKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基呋咱-3-羧酸 、 1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-4-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[1-(4-trifluoromethoxylphenyl)-1H-4,5,6,7-tetrahydroindazol-4-yl]-4-methylfurazan-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Identification, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of Tetrahydroindazole Based Ligands as Novel Antituberculosis Agents

  摘要：

  The resurgence Of tuberculosis (TB), the incidence of drug-resistant strains of Mycobacterium tuberculosis (MTB), and the coinfection between TB and HIV have led to serious infections, high mortality, and it global health threat, resulting in the urgent search for new classes of antimycobacterial agents. Herein, we report the identification of a novel class of tetrahydroindazole based compounds as potent and unique inhibitors of MTB. Compounds 6a, 6m, and 6q exhibited activity in the low micromolar range against replicating Mycobacterium tuberculosis (R-TB) phenotype, with minimum inhibitory concentrations (MICs) of 1.7, 1.9, and 1.9 mu M, respectively, while showing no toxicity to Vero Ccells, Moreover, studies aimed to assess the in vitro metabolic stability of 6a and 6m in mouse liver microsomes and in vivo pharmacokinetic profiles in plasma levels gave satisfactory results. This research suggests that tetrahydroindazole based anti-TB compounds can serve its a promising lead scaffold in developing new drugs to combat tuberculosis infections.

  DOI：

  10.1021/jm901235p
• 作为产物：
  描述：

  2-[(二甲基氨基)亚甲基]-1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Anti-Inflammation Compounds

  摘要：

  本发明涉及一种具有通式（I）的化合物，其中n为0、1、2或；m为0、1、2或3；o为0、1、2或3；W、X、Y和Z分别独立地选自CH、N或N-氧化物；A为NR4、C═O、C═S、OP(O)(O)、P═O、CH2，或从（a）、（b）、（c）、（d）、（e）、（f）、（g）组成的群体中选择的杂环基；V为C═O、O、S、CH2或NR5；以及其在治疗哮喘、COPD、感染后炎症、关节炎、动脉粥样硬化、疼痛和皮炎等炎症性疾病中的用途。

  公开号：

  US20140155387A1

文献信息

• [EN] ANTI-INFECTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-INFECTIEUX
  申请人：PASTEUR INSTITUT KOREA

  公开号：WO2011113606A8

  公开（公告）日：2012-10-26
• EP2547678B1
  申请人：——

  公开号：EP2547678B1

  公开（公告）日：2016-03-16
• Anti-Infective Compounds
  申请人：No Zaesung

  公开号：US20130065884A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to small molecule compounds and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.
• US8865734B2
  申请人：——

  公开号：US8865734B2

  公开（公告）日：2014-10-21
• US9029389B2
  申请人：——

  公开号：US9029389B2

  公开（公告）日：2015-05-12