1-acetyl-3-(2-furanylmethylene)indolinone | 64259-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-(2-furanylmethylene)indolinone
• 英文别名: (3Z)-1-acetyl-3-[(furan-2-yl)methylidene]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；1-acetyl-3-(furan-2-ylmethylidene)indol-2-one
• CAS: 64259-17-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: YBZZYLRLMASFJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-(2-furanylmethylene)indolinone 、 2-氨基-2-(4-氟苯基)乙酸甲酯 、 对硝基苯甲醛 在 (R)-2,6-bis(naphthalen-2-yl)-4-oxo-3,5-dioxa-4λ⁵-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinapthalen-4-ol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到diethyl 1-acetyl-4'-(furan-2-yl)-5'-(4-nitrophenyl)-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2',2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有高对映纯度和结构多样性的螺[pyrrolidin-3,3'-oxindoles]的有机催化合成

  摘要：

  特权螺[pyrrolidin-3,3'-oxindole] 衍生物表现出重要的生物活性。描述了一种快速合成具有高对映纯度和结构多样性的螺 [pyrrolidin-3,3'-oxindole] 衍生物的对映选择性有机催化方法。在手性磷酸存在下，广泛的亚甲基吲哚酮与醛和氨基酯的不对称催化三组分 1,3-偶极环加成反应以高产率提供螺吲哚衍生物，具有不寻常的区域化学和优异的立体选择性（高达 98% ee）条件温和。具有高立体选择性和区域选择性的螺羟吲哚骨架的直接构建为药物化学和面向多样性的合成提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/ja905302f