1-toluenesulfonyl-2-(4-(trifluoroacetylamino)-benzoyl)pyrrole | 1003195-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-toluenesulfonyl-2-(4-(trifluoroacetylamino)-benzoyl)pyrrole
• CAS: 1003195-06-9
• 化学式: C₂₀H₁₅F₃N₂O₄S
• 分子量: 436.411
• InChiKey: KWEYUEQBIYVJCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-toluenesulfonyl-2-(4-(trifluoroacetylamino)-benzoyl)pyrrole 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到2-(4-aminobenzoyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Ketopyrroles useful as ligands in organic iridium compositions

  摘要：

  本发明提供了具有结构XXIV的新型酮吡咯，其中R2在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基；“a”是从0到3的整数；X1和X2在每次出现时独立地是溴原子、羟基或基团OR10，其中基团R10在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基。酮吡咯XXIV是用于制备类型（1）和类型（2）有机铱配合物的有用配体。在一个方面，本发明提供了XXIV的氘代物。有机铱配合物在制备光电子器件方面很有用，例如OLED器件和光伏器件，表现出增强的性能特征。

  公开号：

  US20080027028A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰基)吡咯 、 对氨基苯甲酸 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到1-toluenesulfonyl-2-(4-(trifluoroacetylamino)-benzoyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Ketopyrroles useful as ligands in organic iridium compositions

  摘要：

  本发明提供了具有结构XXIV的新型酮吡咯，其中R2在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基；“a”是从0到3的整数；X1和X2在每次出现时独立地是溴原子、羟基或基团OR10，其中基团R10在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基。酮吡咯XXIV是用于制备类型（1）和类型（2）有机铱配合物的有用配体。在一个方面，本发明提供了XXIV的氘代物。有机铱配合物在制备光电子器件方面很有用，例如OLED器件和光伏器件，表现出增强的性能特征。

  公开号：

  US20080027028A1

文献信息

• Preliminary evaluation of 18F-labeled LLP2A-trifluoroborate conjugates as VLA-4 (α4β1 integrin) specific radiotracers for PET imaging of melanoma
  作者：Áron Roxin、Chengcheng Zhang、Sungjoon Huh、Mathieu L. Lepage、Zhengxing Zhang、Kuo-Shyan Lin、François Bénard、David M. Perrin

  DOI：10.1016/j.nucmedbio.2018.02.005

  日期：2018.6

  groups: ammoniumdimethyl-trifluoroborate (AMBF3) and a new N-pyridinyl-para-trifluoroborate (N-Pyr-p-BF3), both capable of facile aqueous 18F-labeling by isotope exchange (IEX), we present the first PET imaging evaluations of two [18F]R-BF3--PEG2-LLP2A tracers using VLA-4 overexpressing B16-F10 murine melanoma tumor mouse models. RESULTS Here, we demonstrate successful one-step 18F-labeling of both conjugates

  导言跨膜α4β1整联蛋白受体或极晚抗原4（VLA-4）与肿瘤转移和血管生成，化学治疗药物耐药性的发展有关，在多发性骨髓瘤，骨肉瘤，淋巴瘤，白血病和黑色素瘤中过表达。拟肽LLP2A是一种高亲和力配体，对VLA-4的细胞外部分具有特异性，几种结合物已通过NIR荧光，111In-SPECT以及68Ga-和64Cu-PET成像进行了体内评估，但迄今为止，不适用于18F-PET。方法使用两个高度稳定的有机三氟硼酸盐假体基团：二甲基三氟硼酸铵（AMBF3）和新的N-吡啶基-对三氟硼酸盐（N-Pyr-p-BF3），两者均能通过同位素交换（IEX）方便地进行18F水性标记，我们介绍了使用VLA-4过表达B16-F10鼠类黑色素瘤小鼠模型的两个[18F] R- --PEG2-LLP2A示踪剂的首次PET成像评估。结果在这里，我们证明了用湿NCA [18F] F-对两种偶联物成功进行的一步18F标记，在7
• Identification and Validation of New Interleukin-2 Ligands Using DNA-Encoded Libraries
  作者：Adrián Gironda-Martínez、Émile M. D. Gorre、Luca Prati、Jean-François Gosalbes、Sheila Dakhel、Samuele Cazzamalli、Florent Samain、Etienne J. Donckele、Dario Neri

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01693

  日期：2021.12.9

  IL2-based therapeutics which do not interact with the alpha subunit of the IL2 receptor (CD25) as this protein is primarily found on immunosuppressive regulatory T cells (Tregs). Screenings of a new DNA-encoded library, comprising 669,240 members, provided a novel series of IL2 ligands, subsequently optimized by medicinal chemistry. One of these molecules (compound 18) bound to IL2 with a dissociation constant

  白细胞介素 2 (IL2) 是一种促炎细胞因子，在免疫中起着至关重要的作用，越来越多地用于治疗应用。人们越来越关注开发不与 IL2 受体 (CD25) 的 α 亚基相互作用的基于 IL2 的治疗剂，因为这种蛋白质主要存在于免疫抑制调节性 T 细胞 (T regs ) 上。筛选包含 669,240 个成员的新 DNA 编码文库，提供了一系列新的 IL2 配体，随后通过药物化学进行了优化。这些分子之一（化合物18) 以 0.34 μM 的解离常数与 IL2 结合，能够在尺寸排阻色谱中与 IL2 形成动力学稳定的复合物，并识别 CD25 结合位点，如与 NARA1 抗体的竞争实验所证明的那样。化合物18和该系列的其他成员可能代表了发现有效的 IL2 活性小分子调节剂的起点，消除了与 CD25 的结合。
• [EN] SMALL MOLECULE DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENTS À PETITES MOLÉCULES
  申请人：EIDGENOESS TECH HOCHSCHULE

  公开号：WO2015114171A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  A targeted therapeutic agent comprising a compound of formula (I): B–L–D, wherein: B is a low molecular weight binding moiety for Carbonic Anhydrase IX (CAIX); D is a drug moiety; and L is a linker group that undergoes cleavage in vivo for releasing said drug moiety in an active form. The drug moiety is suitably a cytotoxic agent for targeted delivery to cancer cells expressing CAIX. The binding moiety B suitably comprises a sulfonamidothiadiazole moiety. The binding moiety B may comprise one, two or more groups capable of binding to CAIX. The linker group suitably comprises a disulfide bond and/or a triazole group and/or a cleavable peptide group.

  一种靶向治疗剂，包括化合物的结构式(I)：B–L–D，其中：B是一种低分子量结合基团，用于碳酸酐酶IX（CAIX）；D是一种药物基团；L是一个在体内发生裂解以释放所述药物基团的连接基团。药物基团适宜是一种针对表达CAIX的癌细胞的细胞毒性药剂。结合基团B适宜包括磺胺基噻二唑基团。结合基团B可以包括一个、两个或更多能够结合CAIX的基团。连接基团适宜包括二硫键和/或三唑基团和/或可裂解的肽基团。
• Discovery of Small-Molecule Interleukin-2 Inhibitors from a DNA-Encoded Chemical Library
  作者：Markus Leimbacher、Yixin Zhang、Luca Mannocci、Michael Stravs、Tim Geppert、Jörg Scheuermann、Gisbert Schneider、Dario Neri

  DOI：10.1002/chem.201200952

  日期：2012.6.18

  AbstractLibraries of chemical compounds individually coupled to encoding DNA tags (DNA‐encoded chemical libraries) hold promise to facilitate exceptionally efficient ligand discovery. We constructed a high‐quality DNA‐encoded chemical library comprising 30 000 drug‐like compounds; this was screened in 170 different affinity capture experiments. High‐throughput sequencing allowed the evaluation of 120 million DNA codes for a systematic analysis of selection strategies and statistically robust identification of binding molecules. Selections performed against the tumor‐associated antigen carbonic anhydrase IX (CA IX) and the pro‐inflammatory cytokine interleukin‐2 (IL‐2) yielded potent inhibitors with exquisite target specificity. The binding mode of the revealed pharmacophore against IL‐2 was confirmed by molecular docking. Our findings suggest that DNA‐encoded chemical libraries allow the facile identification of drug‐like ligands principally to any protein of choice, including molecules capable of disrupting high‐affinity protein–protein interactions.
• WO2008/3954
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——