1-[(2S,4R)-4-hydroxy-1-(9-phenylfluoren-9-yl)pyrrolidin-2-yl]pent-4-en-1-one | 640285-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-[(2S,4R)-4-hydroxy-1-(9-phenylfluoren-9-yl)pyrrolidin-2-yl]pent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-[(2S,4R)-4-hydroxy-1-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)pyrrolidin-2-yl]pent-4-en-1-one
• CAS: 640285-92-3
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₂
• 分子量: 409.528
• InChiKey: BRGSOLMMMSOAIH-RLWLMLJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  562.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S,4R)-4-hydroxy-1-(9-phenylfluoren-9-yl)pyrrolidin-2-yl]pent-4-en-1-one 在 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(morpholin-4-yl)-1-phenylsulfonyl-1'-(2,4-dimethoxybenzyl)-5'-methyl-2,2'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  4-Alkoxy- and 4-Amino-2,2‘-bipyrrole Synthesis

  摘要：

  4-Alkoxy-2,2'-bipyrroles and the first examples of 4-amino-2,2'-bipyrroles have been synthesized by a diversity-oriented strategy from 4-hydroxyproline. The bipyrrole products offer interesting potential as building blocks for making pyrrole products, as demonstrated by the first synthesis of an amino prodigiosin analogue.

  DOI：

  10.1021/ol0625583
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 (2S,4R)-4-hydroxy-N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 170.0h， 以70%的产率得到1-[(2S,4R)-4-hydroxy-1-(9-phenylfluoren-9-yl)pyrrolidin-2-yl]pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过将乙烯基格氏试剂添加到羧酸酯中来一锅合成均烯丙基酮。

  摘要：

  在用过量的乙烯基溴化镁和催化量的铜盐在THF中处理芳族，脂肪族和α-氨基甲基羧酸盐后，已以26-77％的产率合成了15个均烯丙基酮。衍生自具有脂肪族和醇侧链的N-保护的α-氨基酯衍生的α-氨基均烯丙基酮，其对映体纯度> 98％或= 98％。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0359822