4-氟-4'-(三氟甲基)二苯甲酮 | 16574-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-4'-(三氟甲基)二苯甲酮
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• 英文别名: 4-fluoro-4'-trifluoromethylbenzophenone；4-Fluoro-4'-(trifluoromethyl)benzophenone；(4-fluorophenyl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 16574-52-0
• 化学式: C₁₄H₈F₄O
• mdl: MFCD12569006
• 分子量: 268.211
• InChiKey: GYZZOEFAMMXSIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  164-165.5 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-4'-(三氟甲基)二苯甲酮 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium sulfate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由卡宾的电子特性诱导的对映选择性二芳基卡宾插入 Si-H 键

  摘要：

  催化对映选择通常取决于前手性底物和手性催化剂之间空间相互作用的差异。我们发现了一种卡宾 Si-H 插入，其中对映选择性主要取决于卡宾底物的电子特性，并且 log(er) 值与哈米特参数线性相关。开发了一类新的手性四磷酸二铑催化剂，该催化剂在二芳基卡宾插入硅烷的 Si-H 键方面表现出优异的活性和对映选择性。计算和机械研究表明卡宾的两个芳基之间的电子差异如何导致非对映过渡态能量的差异。该研究为利用基材的电子特性进行不对称催化提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04725
• 作为产物：
  描述：

  在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到4-氟-4'-(三氟甲基)二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的胺的氧化重排：[小α]-氨基酮的有效合成

  摘要：

  碘（III）介导的小β，小β-二芳亚胺向小α-氨基酮的基团选择性氧化重排已经以优异的产率完成。发达的反应涉及烯胺最初氧化为[小α-酰氧基亚胺中间体和伴随的...

  DOI：

  10.1039/c5cc04265h

文献信息

• In situ generated nickel nanoparticle-catalyzed carbonylative Suzuki reactions of aryl iodides with arylboronic acids at ambient CO pressure in poly(ethylene glycol)
  作者：Yanzhen Zhong、Xinxing Gong、Xiaoshu Zhu、Zhuchao Ni、Haoyang Wang、Jinglin Fu、Wei Han

  DOI：10.1039/c4ra10739j

  日期：——

  A general in situ generated nickel nanoparticle-catalyzed carbonylative Suzuki reactions of aryl iodides with arylboronic acids at atmospheric CO pressure in poly(ethylene glycol) has been demonstrated. A wide range of aryl iodides and arylboronic acids can be coupled to the corresponding biarylketones with high yields even in the absence of an added ligand and at low catalyst loading. The nature of the active catalytic species is discussed.

  在大气一氧化碳压力下，直接现场生成镍纳米颗粒作为催化剂，以聚乙烯醇为溶剂，实现了芳基碘化物与芳基硼酸的羰基化铃木反应。即使在未添加配体和低催化剂负载量的情况下，广泛的芳基碘化物和芳基硼酸也能高产率地耦合生成相应的双芳基酮。本文讨论了活性催化物种的性质。
• Chain-Growth Polycondensation for Aromatic Polyethers with Low Polydispersities:  Living Polymerization Nature in Polycondensation
  作者：Yukimitsu Suzuki、Shuichi Hiraoka、Akihiro Yokoyama、Tsutomu Yokozawa

  DOI：10.1021/ma021553s

  日期：2003.7.1

  Polycondensation normally proceeds in a step-growth reaction manner to give polymers with a wide range of molecular weights. However, the polycondensation of potassium 5-cyano-4-fluoro-2-propylphenolate (1) proceeded at 150 °C in a chain polymerization manner from an initiator, 4-fluoro-4‘-trifluoromethylbenzophenone (2a), to give aromatic polyethers having controlled molecular weights and low polydispersities

  缩聚通常以逐步增长的反应方式进行以得到具有宽分子量范围的聚合物。然而，由引发剂4-氟-4′-三氟甲基二苯甲酮（2a）在150℃下以链聚合的方式进行5-氰基-4-氟-2-丙基苯酚钾（1）的缩聚反应，得到芳族聚醚。具有控制的分子量和多分散性低（中号瓦特/中号ñ ≤1.1）。所得的1的缩聚具有活性聚合的所有特征，并且在分子量和单体转化率之间显示线性关系，从而保持低的多分散性。聚1的MALDI-TOF质谱揭示了该缩聚不包括常规的逐步增长的缩聚，该常规的逐步增长的缩聚使得该聚合物没有引发单元和大环。具有低分散性的聚1的结晶度比具有宽分子量分布的聚1的结晶度高，该结晶度是通过常规的1不含2a的缩聚反应获得的。
• Synthesis, labelling and first evaluation of [¹⁸F]R91150 as a serotonin 5-HT_2Areceptor antagonist for PET
  作者：Ute Mühlhausen、Johannes Ermert、Heinz H. Coenen

  DOI：10.1002/jlcr.1565

  日期：2009.1

  1-(3-bromopropoxy)-4-[18F]fluorobenzene within 190 min starting from no-carrier-added [18F]fluoride. The overall radiochemical yield was 3.8±2% and the specific activity was at least 335 GBq/µmol at the end of the synthesis. First ex vivo studies in mice proved the uptake of [18F]R91150 in the brain. Radiometabolite studies revealed no radiometabolites in the brain, whereas in the plasma at least two could be detected

  在焦虑、抑郁和精神分裂症等精神疾病中，5-HT2A 受体起着重要作用。为了在体内研究它们，人们对使用正电子发射断层扫描 (PET) 进行受体结合研究的选择性和高亲和力放射性配体越来越感兴趣。由于可用的放射性配体有缺点，R91150 是 5-HT2A 受体的选择性和高亲和力配体，用氟 18 标记。这是通过 4-[18F] 氟苯酚和 1-(3-溴丙氧基)-4-[18F] 氟苯在 190 分钟内从未添加载体的 [18F] 氟化物开始的六个步骤中完成的。总放射化学产率为 3.8±2%，合成结束时的比活至少为 335 GBq/μmol。首次在小鼠体内进行的研究证明了 [18F]R91150 在大脑中的吸收。放射性代谢物研究显示大脑中没有放射性代谢物，而在血浆中至少可以检测到两种 pi 后 30 分钟。鼓励进一步的临床前研究评估这种新的 5-HT2A 配体作为 PET 放射性示踪剂的潜力。版权所有 ©
• AlCl₃-mediated Defluorinative Diarylhydroxylation Transformation of CF₃: Chemoselective Arylation of CF₃and Chlorocarbonyl Groups Attached to Aromatic Rings
  作者：Akiko Okamoto、Kazuhiro Kumeda、Noriyuki Yonezawa

  DOI：10.1246/cl.2010.124

  日期：2010.2.5

  The CF 3 group in 4-trifluoromethylbenzoyl chloride is efficiently diarylated and converted into a diarylhydroxymethyl group by treatment with AlCl 3 in the presence of an excess amount of halobenzene (C 6 H 5 X; X = F, Cl, and Br). The diarylation is followed by arylation of the chlorocarbonyl group to afford triarylated products, diarylhydroxymethylated benzophenones. The employment of TfOH in place

  通过在过量卤代苯（C 6 H 5 X；X = F、Cl 和 Br）存在下用 AlCl 3 处理，4-三氟甲基苯甲酰氯中的 CF 3 基团被有效地二芳基化并转化为二芳基羟甲基。二芳基化之后是氯羰基的芳基化以提供三芳基化产物，二芳基羟甲基化的二苯甲酮。使用TfOH代替AlCl 3 促进了氯羰基的排他性芳基化，而CF 3 基团保持不变，以选择性地提供4-三氟甲基二苯甲酮，然后在AlCl 3 的帮助下进行二芳基羟甲基化。
• Systematic Evaluation of 1,2-Migratory Aptitude in Alkylidene Carbenes
  作者：Harvey J. A. Dale、Chris Nottingham、Carl Poree、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.0c12400

  日期：2021.2.3

  carbenes undergo rapid inter- and intramolecular reactions and rearrangements, including 1,2-migrations of β-substituents to generate alkynes. Their propensity for substituent migration exerts profound influence over the broader utility of alkylidene carbene intermediates, yet prior efforts to categorize 1,2-migratory aptitude in these elusive species have been hampered by disparate modes of carbene generation

  亚烷基卡宾经历快速的分子间和分子内反应和重排，包括 β-取代基的 1,2-迁移以生成炔烃。它们取代基迁移的倾向对亚烷基卡宾中间体的更广泛用途产生了深远的影响，但之前在这些难以捉摸的物种中对 1,2-迁移能力进行分类的努力受到了不同的卡宾生成模式、超短卡宾寿命、机械歧义和需要单独制备一系列 13C 标记的前体。在此，我们报告了通过羰基化合物与 [13C]-Li-TMS-重氮甲烷的同系化原位生成的 13C-亚烷基卡宾的重排，这种方法不需要同位素标记的底物并加快了系统研究（13C 1H}核磁共振，DLPNO-CCSD(T)) 在前所未有的超过 30 亚烷基卡宾范围内的迁移能力。对 26 种差异取代的二苯甲酮反应的哈米特分析揭示了亚烷基卡宾中 1,2-迁移的几个违反直觉的特征，这些特征可能在更普遍的不饱和卡宾的研究和合成应用中被证明是有用的。