4-氟-4'-(三氟甲基)-1,1'-联苯 | 59079-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-4'-(三氟甲基)-1,1'-联苯
• 英文名称: 4-fluoro-4'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4'-Fluoro-4-(trifluoromethyl)biphenyl；1-fluoro-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzene
• CAS: 59079-87-7
• 化学式: C₁₃H₈F₄
• 分子量: 240.2
• InChiKey: VBYPCJIAVPFBDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-4'-(三氟甲基)-1,1'-联苯 在 五氯化铌 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到4-氟-4-甲基-1,1-联苯
  参考文献：
  名称：

  低价铌催化剂的加氢脱氟化氢

  摘要：

  研究了低价铌催化剂对有机氟化合物的催化加氢脱氟化氢反应。在氯化铌（V）（通常为5 mol％）的存在下，用氢化铝锂将氟苯，α，α，α-三氟甲苯和（三氟甲基）吡啶加氢脱氟化氢，以高收率得到相应的苯，甲苯和甲基吡啶，分别。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.06.003
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)苯甲酸 在 potassium phosphate 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-氟-4'-(三氟甲基)-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的酸性氟化物的脱羰三氟甲基化。

  摘要：

  尽管可以容易地从广泛可得的或生物质原料衍生的羧酸制备酰氟，但很少将它们用作金属催化的交叉偶联反应中的官能团。该报告提出了Pd催化的氟化物脱羰官能化以产生三氟甲基芳烃（ArCF3）的第一个证明。该策略依赖于Pd / Xantphos催化系统，以及通过分子内重新分布到Pd中心而进行金属转移的氟化物供应。该策略消除了对外源有害的氟化物添加剂的需求，并使Xantphos首次用于催化三氟甲基化。我们的实验和计算力学数据支持这样的序列，其中在脱羰基作用之前，R3 SiCF3会发生重金属化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201800644

文献信息

• Palladium nanoparticle supported on nitrogen‐doped porous carbon: Investigation of structural properties and catalytic activity on Suzuki–Miyaura reactions
  作者：Nesrin Buğday、Serdar Altın、Sedat Yaşar

  DOI：10.1002/aoc.6403

  日期：2021.11

  imidazolate framework (aZIF) was synthesized and used as an efficient catalyst on Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl bromides. With this developed catalytic system, the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction was accomplished in aqueous solutions, and biaryls were obtained in good to excellent yields in a short reaction time. The APC-750@Pd catalyst was characterized by Fourier Transform Infrared

  合成了通过非晶沸石咪唑酯骨架（aZIF）热解获得的新型钯掺杂纳米多孔碳复合材料，并将其用作芳基溴化物 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的有效催化剂。使用这种开发的催化体系，Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应在水溶液中完成，并且在很短的反应时间内以良好到极好的收率获得了联芳基化合物。APC-750@Pd催化剂通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、X射线衍射（XRD）、扫描电子显微镜（SEM）、X射线光电子能谱（XPS）、透射电子显微镜（TEM）、热重量分析 (TGA)、差热分析 (DTA)、电感耦合等离子体质谱 (ICP-MS) 和 Brunauer-Emmett-Teller (BET) 分析技术。N 掺杂的多孔碳材料 (NPC-1000) 是通过热解 aZIF 合成的。活性多孔碳材料 (APC-750) 是通过在 750°C 下与来自 NPC-1000 的 KOH 熔融制备的。APC-750@Pd
• Cross‐Coupling through Ag(I)/Ag(III) Redox Manifold
  作者：Luca Demonti、Nathalie Saffon‐Merceron、Nicolas Mézailles、Noel Nebra

  DOI：10.1002/chem.202102836

  日期：2021.11.5

  trifluoromethylation via AgI/AgIII redox shuttles are herein deciphered. This innovative cross-coupling, analogous to the CEL coupling popularized by copper, involves: i) easy AgI/AgIII 2e− oxidation; ii) phen ligation to AgIII; iii) boron-to-AgIII aryl transfer; and iv) benzotrifluoride production from aryl-AgIII intermediates. Now, AgIIICF3 chemistry is safe and reachable from AgF, KF, CF3TMS and air.

  教银做伎俩。通过Ag I / Ag III氧化还原穿梭进行氧化三氟甲基化的最关键步骤在本文中被破译。这种创新的交叉耦合类似于铜普及的 CEL 耦合，包括：i)容易的 Ag I /Ag III 2 e -氧化；ii)苯连接到 Ag III 上；iii)硼到 Ag III芳基转移；和ⅳ）三氟甲苯产量从芳基的Ag III中间体。现在，Ag III CF 3化学是安全的，可以从 AgF、KF、CF 3 TMS 和空气中获得。
• Synthesis, characterization and X-ray structures of N-heterocyclic carbene palladium complexes based on calix[4]arenes: highly efficient catalysts towards Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Hui Ren、Yong Xu、Erwann Jeanneau、Isabelle Bonnamour、Tao Tu、Ulrich Darbost

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.051

  日期：2014.4

  A new series of calix[4]arene supported N-heterocyclic carbene palladium complexes were developed and fully characterized. A mono-substituted calix[4]arene was prepared through conventional procedures, following with the attachment of imidazolyl derivative groups to compose the precursors of novel NHCs ligands. Undergoing the alkylation with n-butylbromide and corresponding metallation with palladium

  开发了一系列新的杯[4]芳烃负载的N-杂环卡宾钯配合物，并对其进行了充分表征。通过常规方法制备单取代的杯[4]芳烃，随后连接咪唑基衍生物基团以构成新型NHCs配体的前体。用正丁基溴化物进行烷基化反应，并用钯和吡啶进行相应的金属化反应，得到了原始的配合物。在对溶液和固态进行全面表征后，在Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中进行了催化活性评估，显示出良好的性能。
• [(dcpp)Ni(<i>η</i>²-Arene)] Precursors: Synthesis, Reactivity, and Catalytic Application to the Suzuki–Miyaura Reaction
  作者：Florian D’Accriscio、Alexia Ohleier、Emmanuel Nicolas、Matthieu Demange、Olivier Thillaye Du Boullay、Nathalie Saffon-Merceron、Marie Fustier-Boutignon、Elixabete Rezabal、Gilles Frison、Noel Nebra、Nicolas Mézailles

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00834

  日期：2020.5.26

  The complexes (Cy2PC3H6PCy2)Ni(η2-arene) (arene = toluene (3), naphthalene (4)) have been synthesized and studied in detail. Displacement reactions of the toluene ligand afford the complexes (Cy2PC3H6PCy2)Ni(η2-styrene) (5), (Cy2PC3H6PCy2)Ni(PhCN) (6), (Cy2PC3H6PCy2)Ni(CO)2 (7), (Cy2PC3H6PCy2)Ni(PPh3) (8), (Cy2PC3H6PCy2)Ni(PCy3) (9), (Cy2PC3H6PCy2)Ni}2(μ-H)2 (10), (Cy2PC3H6PCy2)Ni(η2-CO2) (11), and

  配合物（CY 2 PC 3 ħ 6 PCY 2）的Ni（η 2 -arene）（芳烃=甲苯（3），萘（4））已经被合成并详细研究。配体的甲苯置换反应得到的复合物（CY 2 PC 3 ħ 6 PCY 2）的Ni（η 2 -苯乙烯）（5），（CY 2 PC 3 ħ 6 PCY 2）的Ni（PHCN）（6），（CY 2 PC 3 H 6 PCy 2）Ni（CO）2（7 ），（Cy 2 PC 3 H 6 PCy 2）Ni（PPh 3）（8），（Cy 2 PC 3 H 6 PCy 2）Ni（PCy 3）（9），（Cy 2 PC 3 H 6 PCY 2）的Ni} 2（μ-H）2（10），（CY 2 PC 3 ħ 6 PCY 2）的Ni（η 2 -CO 2）（11）和[（CY 2 PC 3 ħ 6 PCY 2）的Ni] 2（μ，η 2 -1,5-二COD）（12）。ArCl等氧化加成的镍配合物的相对速
• Supporting ligand-assisted N -heterocyclic carbene palladium complexes: characterization, computation, and catalytic activity in Suzuki–Miyaura cross coupling between aryl and heteroaromatic chlorides and various boronic acids
  作者：An Shen、Yu-Cai Hu、Ting-Ting Liu、Chen Ni、Yong Luo、Yu-Cai Cao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.086

  日期：2016.5

  imine–Pd–(N-heterocyclic carbene) complexes have been developed as efficient catalysts for Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction. Based on the performance of supporting ligands, correlation of structure and catalytic activity has been demonstrated via experimental and computational modeling. A broad reaction scope of aryl and heteroaromatic chlorides could proceed at extremely low catalyst loading

  已开发出一系列新的亚胺-Pd- （N-杂环卡宾）配合物，作为Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联反应的有效催化剂。基于支持配体的性能，已通过实验和计算模型证明了结构与催化活性之间的相关性。芳基和杂芳族氯化物的广泛反应范围可以在极低的催化剂负载量（最低0.005 mol％）下进行。