(S)-2-t-butoxycarbonylamino-3-(4-propoxyphenyl)propionic acid methyl ester | 862402-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-t-butoxycarbonylamino-3-(4-propoxyphenyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-propoxyphenyl)propanoate
• CAS: 862402-79-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: BMEGIJMIONIJRC-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-t-butoxycarbonylamino-3-(4-propoxyphenyl)propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以2.72 g的产率得到(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-propoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过修饰氨基酸侧链提高吡咯烷衍生物作为Mcl-1抑制剂的结合亲和力。

  摘要：

  作为抗凋亡Bcl-2蛋白的重要成员，髓样细胞白血病序列1（Mcl-1）蛋白是癌症治疗的诱人靶标。在这项研究中，主要通过修饰化合物1的氨基酸侧链，开发了一系列新的吡咯烷衍生物作为Mcl-1抑制剂。其中，化合物18（Ki =0.077μM）对Mcl-1蛋白表现出更好的抑制活性。与阳性对照棉酚相比（Ki =0.18μM）。此外，化合物40对PC-3细胞具有良好的抗增殖活性（Ki =8.45μM），与阳性对照棉酚（Ki =7.54μM）相同。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.020
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (S)-2-t-butoxycarbonylamino-3-(4-propoxyphenyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convenient method for O-alkylation of N-substituted tyrosines using a crown ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00322a049

文献信息

• NOVEL INHIBITORS
  申请人：Heiser Ulrich

  公开号：US20110092501A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to novel pyrrolidine derivatives of formula (I): wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, as inhibitors of glutaminyl cyclase (QC, EC 2.3.2.5). QC catalyzes the intramolecular cyclization of N-terminal glutamine residues into pyroglutamic acid (5-oxo-prolyl, pGlu*) under liberation of ammonia and the intramolecular cyclization of N-terminal glutamate residues into pyroglutamic acid under liberation of water.

  本发明涉及新颖的吡咯烷衍生物，其具有如下公式(I)：其中R1、R2和R3如本文所述定义，作为谷氨酰胺环化酶（QC，EC 2.3.2.5）的抑制剂。谷氨酰胺环化酶催化N末端谷氨酰胺残基形成焦谷氨酸（5-氧代脯氨酸，pGlu*）的分子内环化，并释放氨，以及催化N末端谷氨酸残基形成焦谷氨酸的分子内环化，并释放水。
• [EN] HETEROCYLCIC DERIVATIVES AS INHIBITORS OF GLUTAMINYL CYCLASE<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE GLUTAMINYLE CYCLASE
  申请人：PROBIODRUG AG

  公开号：WO2011029920A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The invention relates to novel pyrrolidine derivatives of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as defined herein, as inhibitors of glutaminyl cyclase (QC, EC 2.3.2.5). QC catalyzes the intramolecular cyclization of N-terminal glutamine residues into pyroglutamic acid (5-oxo-prolyl, pGlu*) under liberation of ammonia and the intramolecular cyclization of N-terminal glutamate residues into pyroglutamic acid under liberation of water.

  本发明涉及一种新的吡咯烷衍生物，其化学式为（I），其中R1、R2和R3如本文所定义，在抑制谷氨酰环化酶（QC，EC 2.3.2.5）方面具有作用。QC催化N-末端谷氨酰残基的分子内环化成为吡咯谷氨酸（5-氧代脯氨酰基，pGlu*），同时释放氨，并将N-末端谷氨酸残基的分子内环化成为吡咯谷氨酸，并释放水。
• Hydroxamic Acid Derivative And Age Generation Inhibitor Containing The Derivative
  申请人：Kakuchi Junji

  公开号：US20080132539A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  To provide a novel compound which inhibits the generation of AGE and an AGE generation inhibitor containing the compound. A compound represented by the following formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a medicinal composition containing the compound or such a salt thereof, and an additive composition containing the compound.

  提供一种新化合物，可抑制AGE的生成，并含有该化合物的AGE生成抑制剂。该化合物由以下公式表示或其药学上可接受的盐，药物组合物包含该化合物或其盐，以及含有该化合物的添加剂组合物。
• HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE AND AGE GENERATION INHIBITOR CONTAINING THE DERIVATIVE
  申请人：Kureha Corporation

  公开号：EP1707560A1

  公开（公告）日：2006-10-04

  To provide a novel compound which inhibits the generation of AGE and an AGE generation inhibitor containing the compound. A compound represented by the following formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a medicinal composition containing the compound or such a salt thereof, and an additive composition containing the compound.

  提供一种抑制 AGE 生成的新型化合物和一种含有该化合物的 AGE 生成抑制剂。一种由下式代表的化合物或其药学上可接受的盐、一种含有该化合物或其盐的药物组合物，以及一种含有该化合物的添加剂组合物。
• One-Pot Isomerization–Cross Metathesis–Reduction (ICMR) Synthesis of Lipophilic Tetrapeptides
  作者：Mouhamad Jida、Cecilia Betti、Peter W. Schiller、Dirk Tourwé、Steven Ballet

  DOI：10.1021/co500020a

  日期：2014.7.14

  An efficient, versatile and rapid method toward homologue series of lipophilic tetrapeptide derivatives (herein, the opioid peptides H-TIPP-OH and H-DIPP-OH) is reported. High atom economy and a minimal number of synthetic steps resulted from a one-pot tandem isomerization-cross metathesis-reduction sequence (ICMR), applicable both in solution and solid phase methodology. The broadly applicable synthesis proceeds with short reaction times and simple work-up, as illustrated in this work for alkylated opioid tetrapeptides.