{(2R,5R)-5-[(R,E)-5-methyl-1-(triethylsilyloxy)hexa-2,4-dien-1-yl]tetrahydrofuran-2-yl}acetaldehyde | 537007-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: {(2R,5R)-5-[(R,E)-5-methyl-1-(triethylsilyloxy)hexa-2,4-dien-1-yl]tetrahydrofuran-2-yl}acetaldehyde
• 英文别名: [(2R,5R)-5-((E)-(R)-5-Methyl-1-triethylsilanyloxy-hexa-2,4-dienyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetaldehyde
• CAS: 537007-79-7
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si
• 分子量: 338.563
• InChiKey: LODSIMSADVCXHM-VSGRCTEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,5R)-5-[(R,E)-5-methyl-1-(triethylsilyloxy)hexa-2,4-dien-1-yl]tetrahydrofuran-2-yl}acetaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of amphidinolide C: synthesis of C-1–C-10 and C-17–C-29 segments

  摘要：

  Two of each diastereomers of the C-1-C-10 and C-17-C-29 segments of amphidinolide C (1) were synthesized. Comparing the H-1 NMR chemical shifts of its MTPA esters with those of linear methyl ester of 1, the absolute configurations at C-7, C-8, C-20, C-23, and C-24 in amphidinolide C (1) were confirmed to be all R. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00142-x
• 作为产物：
  描述：

  2-{(2R,5R)-5-[(1R,2E)-5-methyl-1-(triethylsilyloxy)-2,4-hexadienyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-ethanol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到{(2R,5R)-5-[(R,E)-5-methyl-1-(triethylsilyloxy)hexa-2,4-dien-1-yl]tetrahydrofuran-2-yl}acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide F 的 C1-C29 骨架的收敛合成

  摘要：

  大环海洋天然产物 Amphidinolide F 的完整碳骨架是通过聚合合成路线制备的，其中三个相似大小和复杂性的片段已偶联。片段合成的关键特征包括通过氧鎓叶立德（游离或金属结合）的形成和由 1-磺酰基-1 直接生成类铑类化合物引发的重排，在 C1-C9 片段中立体选择性构建四氢呋喃， 2,3-三唑，硼烯醇化物和醛与1,4-对照之间的高度非对映选择性羟醛反应制备C10-C17片段，并通过分子内亲核开环在C18-C29片段中形成四氢呋喃在酸性条件下带有羟基的环氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00850