(S)-(+)-α-aminoadipoic acid diethyl ester hydrochloride salt | 87174-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-α-aminoadipoic acid diethyl ester hydrochloride salt
• 英文别名: diethyl L-α-aminoadipate hydrochloride；diethyl (2S)-2-aminohexanedioate;hydrochloride
• CAS: 87174-86-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄*ClH
• 分子量: 253.726
• InChiKey: JQJXXRKLLGLHHO-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-α-aminoadipoic acid diethyl ester hydrochloride salt 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-6-hydroxy-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chauvel; Llorens-Cortes; Coric, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 18, p. 2950 - 2957

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 L-2-氨基己二酸 在 氯化亚砜 作用下， 以90%的产率得到(S)-(+)-α-aminoadipoic acid diethyl ester hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the putative structures of homopumiliotoxins 235C and 233F

  摘要：

  A novel approach to diene based quinolizidines, using an intramolecular Heck reaction in which the vinyl bromide double bond undergoes inversion of configuration, is reported. These quinolizidines have previously been proposed as tentative structures for homopumiliotoxin alkaloids 233F and 235C. The mass spectral data of the synthetic materials were different to those of the natural products confirming that the original structures need to be revised. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.126

文献信息

• Methotrexate analogs. 20. Replacement of glutamate by longer-chain amino diacids: Effects on dihydrofolate reductase inhibition, cytotoxicity, and in vivo antitumor activity
  作者：Andre Rosowsky、Ronald Forsch、Jack Uren、Michael Wick、A. Ashok Kumar、James H. Freisheim

  DOI：10.1021/jm00366a012

  日期：1983.12

  Chain-extended analogues of methotrexate were synthesized by condensation of 4-amino-4-deoxy-N10-methylpteroic acid with esters of L-alpha-aminoadipic, L-alpha-aminopimelic, and L-alpha-aminosuberic acids, followed by ester hydrolysis with acid or base. Coupling was accomplished in up to 85% yield by the use of the peptide bond forming reagent diethyl phosphorocyanidate at room temperature. The products

  甲氨蝶呤的扩链类似物通过4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸与L-α-氨基己二酸酯，L-α-氨基庚二酸和L-α-氨基异丁烯酸酯的缩合合成，然后进行酯水解用酸或碱。通过在室温下使用形成肽键的试剂二乙基磷腈二酸酯，以高达85％的产率完成偶联。发现该产物以与甲氨蝶呤相当的亲和力结合细菌（干酪乳杆菌）和哺乳动物（L1210小鼠白血病）二氢叶酸还原酶，并且对培养中的L1210细胞也具有同等毒性。随着氨基酸侧链中CH2基团的数目从2个增加到5个，细胞毒性增加到3倍。α-氨基己二酸和α-氨基庚二酸类似物是羧肽酶G1的底物，证实该酶对C端L-谷氨酸残基有严格要求。在qd X 9时间表上，链延长类似物在小鼠中对L1210白血病的体内抗肿瘤活性与母体药物相当，但是需要更高剂量才能实现同样的存活率增加。结果与单独报道的发现一致，这些化合物是叶酸聚谷氨酸合成酶的不良底物，因此一旦它们进入细胞就不会形成γ-聚谷氨酸
• Huang, Sung-Ben; Nelson, Jeffrey S.; Weller, Dwight D., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 20, p. 3485 - 3496
  作者：Huang, Sung-Ben、Nelson, Jeffrey S.、Weller, Dwight D.

  DOI：——

  日期：——
• HUANG, SUNG-BEN;NELSON, JEFFREY S.;WELLER, DWIGHT D., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N0, C. 3485-3496
  作者：HUANG, SUNG-BEN、NELSON, JEFFREY S.、WELLER, DWIGHT D.

  DOI：——

  日期：——