(5S,6R)-5,6-dihydroxyhexadecanoic acid | 89163-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6R)-5,6-dihydroxyhexadecanoic acid
• CAS: 89163-24-6
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄
• 分子量: 288.428
• InChiKey: FPECPZMZBLYRJL-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-5,6-dihydroxyhexadecanoic acid 反应 0.33h， 生成 (5S,6R)-(+)-6-hydroxy-5-hexadecanolide
  参考文献：
  名称：

  ERYTHRO-6-ACETOXY-5-Hexadecanolide 的两种对映体的合成，这是蚊子排卵诱食信息素的主要成分

  摘要：

  (5S,6R)-(+)- 和 (5R,6S)-(-)-6-acetoxy-5-hexadecanolides（蚊子产卵引诱信息素的主要成分）的立体选择性合成是从 (S)- 实现的2-环己烯-1-醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1175
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-5,6-diacetoxyhexadecanoic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5S,6R)-5,6-dihydroxyhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  赤型-6-乙酰氧基-5-十六醇内酯的两种对映体的合成：蚊子产卵引诱剂信息素1的主要成分

  摘要：

  （5 S，6 R）-（+）-和（5 R，6 S）-（-）-6-乙酰氧基-5-十六醇化物（蚊子淡色库蚊的产卵引诱剂信息素）均采用Sharpless合成不对称环氧化为起始步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91574-1

文献信息

• OTSUKA, TATSUYA;MORI, KEHNDZI
  作者：OTSUKA, TATSUYA、MORI, KEHNDZI

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF BOTH ENANTIOMERS OF ERYTHRO-6-ACETOXY-5-HEXADECANOLIDE, THE MAJOR COMPONENT OF A MOSQUITO OVIPOSITION ATTRACTANT PHEROMONE
  作者：Toshio Sato、Makoto Watanabe、Naoki Honda、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1984.1175

  日期：1984.7.5

  Stereoselective synthesis of both (5S,6R)-(+)- and (5R,6S)-(−)-6-acetoxy-5-hexadecanolides, the major component of a mosquito oviposition attractant pheromone, was achieved from (S)-2-cyclohexen-1-ol.

  (5S,6R)-(+)- 和 (5R,6S)-(-)-6-acetoxy-5-hexadecanolides（蚊子产卵引诱信息素的主要成分）的立体选择性合成是从 (S)- 实现的2-环己烯-1-醇。
• Synthesis of both the enantiomers of erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide
  作者：Kenji Mori、Tatsuya Otsuka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91574-1

  日期：——

  Both (5S, 6R)-(+)- and (5R, 6S)-(−)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the oviposition attractant pheromone of the mosquito Culex pipiens fatigans, were synthesized employing the Sharpless asymmetric epoxidation as the starting step.

  （5 S，6 R）-（+）-和（5 R，6 S）-（-）-6-乙酰氧基-5-十六醇化物（蚊子淡色库蚊的产卵引诱剂信息素）均采用Sharpless合成不对称环氧化为起始步骤。