1-fluoro-4-bis(trifluoromethyl)aminobenzene | 3700-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-fluoro-4-bis(trifluoromethyl)aminobenzene
• 英文别名: N.N-Bis-trifluormethyl-4-fluor-anilin；p-fluoro-N,N-bis(trifluoromethyl)aniline；4-fluoro-N,N-bis(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 3700-34-3
• 化学式: C₈H₄F₇N
• 分子量: 247.115
• InChiKey: NGHBHKZIZLMUFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,2'-bipyridine)Cu{N(CF₃)₂} 、 4-fluorobenzenediazonium tetrafluoroborate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以34%的产率得到1-fluoro-4-bis(trifluoromethyl)aminobenzene
  参考文献：
  名称：

  稳定且可储存的 N(CF3)2 转移试剂

  摘要：

  氟化基团对于药物设计、农用化学品和材料科学至关重要。双(三氟甲基)氨基是具有高电位的稳定基团的一个例子。虽然含有全氟烷基、全氟烷氧基和其他氟化基团的分子数量在稳步增加，但具有 N(CF 3 ) 2基团的例子很少见。原因之一是转移试剂稀缺且金属基可储存试剂未知。在此，一组 Cu I和 Ag I介绍了由 N 和 P 供体配体稳定的双（三氟甲基）酰胺配合物，具有前所未有的稳定性。复合物是稳定的固体，甚至可以在空气中短时间操作。它们是双（三氟甲基）胺化试剂，如亲核取代和 Sandmeyer 反应所示。除了一系列苄基双（三氟甲基）胺外，还获得了 2-双（三氟甲基）氨基乙酸酯，水解后得到氟化氨基酸N，N-双（三氟甲基）甘氨酸。

  DOI：

  10.1002/chem.202101436

文献信息

• A convenient synthesis of N,N-bis(trifluoromethyl)anilines
  作者：M.E. Hirschberg、N.V. Ignat’ev、A. Wenda、H.-J. Frohn、H. Willner

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.10.014

  日期：2012.3

  A convenient synthesis of N,N-bis(trifluoromethyl)anilines by means of dediazotation reactions of previously unknown aryldiazoniumbis(trifluoromethyl)imides in the presence of CuI salts are described. Properties and applications of N,N-bis(trifluoromethyl)anilines in syntheses of aromatic compounds containing the (CF3)2N group are presented.

  描述了在Cu I盐存在下通过先前未知的芳基重氮双（三氟甲基）酰亚胺的重氮化反应方便地合成N，N-双（三氟甲基）苯胺。介绍了N，N-双（三氟甲基）苯胺在含（CF 3）2 N基团的芳族化合物合成中的性质和应用。