benzyl (S)-(1-((2-(benzylamino)-2-oxoethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 40847-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: benzyl (S)-(1-((2-(benzylamino)-2-oxoethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-L-alanyl-glycinbenzylamid；benzyl N-[(2S)-1-[[2-(benzylamino)-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 40847-11-8
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₄
• 分子量: 369.42
• InChiKey: YETJKOMSNVJIAP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-氨基乙酰胺 、 potassium Z-L-alaninate 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (S)-(1-((2-(benzylamino)-2-oxoethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用酰铵物质进行肽环化

  摘要：

  开发了一种涉及使用酰基铵物质的非常规肽环化方法。具有合成挑战性的肽的快速且无差向异构化/无二聚化的环化是可能的，包括涉及N-甲基酰胺键形成的困难环化反应。该方法的特点是产物易于纯化、生产率高、反应质量效率高。

  DOI：

  10.1002/anie.202300647

文献信息

• Amino Acids and Peptides. VI. Novel Peptide Bond Formation catalyzed by Metal Ions. IV. Formation of optically Active Amino Acid Amides and Peptide Amides
  作者：MITSUYOSHI WAGATSUMA、SHIRO TERASHIMA、SHUN-ICHI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.21.422

  日期：——

  The Cu (II)-catalyzed peptide bond formation previously reported by us, was applied to the synthesis of optically active amino acid amides and peptide amides. Treatment of an optically active amino acid ester with a primary amine in the presence of anhydrous CuCl2 afforded the desired amino acid secondary amide, without racemization, in 60-70% yield. However, the same reaction with a secondary amine with larger steric hindrance than primary amine gave an optically active tertiary amide in a very low yield as expected from the proposed mechanism. Almost all the amino acid amides could be isolated as hydrochlorides or as free bases. Some peptide amides, i. e. Z-Gly-Gly-NH-Bzl, and Z-Ala-Gly-NH-Bzl, were also prepared.

  我们之前报道的Cu(II)催化肽键形成反应，被应用于光学活性氨基酸酰胺和肽酰胺的合成。在无水CuCl2的存在下，将光学活性氨基酸酯与一级胺反应，可以获得所需的氨基酸次级酰胺，且未发生消旋化，产率为60-70%。然而，与具有比一级胺更大空间位阻的二级胺进行相同反应，根据提出的机理预期，得到的光学活性三级酰胺产率非常低。几乎所有的氨基酸酰胺都可以分离为盐酸盐形式或游离碱形式。一些肽酰胺，例如Z-Gly-Gly-NH-Bzl和Z-Ala-Gly-NH-Bzl，也被制备出来。