(R)-1-(4-fluorophenyl)-2,2,2-trichloroethanol | 339274-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-fluorophenyl)-2,2,2-trichloroethanol
• 英文别名: (R)-2,2,2-trichloro-1-(4-fluorophenyl)ethanol；(1R)-2,2,2-trichloro-1-(4-fluorophenyl)ethanol
• CAS: 339274-32-7
• 化学式: C₈H₆Cl₃FO
• 分子量: 243.492
• InChiKey: NXMVOAIYDICRQK-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-fluorophenyl)-2,2,2-trichloroethanol 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 L-4-氟苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  A practical asymmetric synthesis of homochiral α-arylglycines

  摘要：

  Enantioselective reduction of a series of substituted aryl trichloromethyl ketones with the CBS-catecholborane reagent afforded homochiral aryl trichloromethyl carbinols which have been elaborated to give homochiral alpha -arylglycines in high e.e. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00022-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2,2,2-trichloroethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-1-(4-fluorophenyl)-2,2,2-trichloroethanol
  参考文献：
  名称：

  速效含氟化合物对埃及伊蚊的杀虫和驱避性能

  摘要：

  开发安全有效的杀虫剂仍然是有效控制传播人类疾病的昆虫媒介的多方面战略的一个组成部分。掺入氟可以显着改变杀虫剂的理化性质和生物利用度。例如，1,1,1-三氯-2,2-双(4-氟苯基)乙烷(DFDT)——三氯-2,2-双(4-氯苯基)乙烷(DDT)的二氟同系物——之前已被证明就 LD 50值而言，它对蚊子的毒性比 DDT 低 10 倍，但其击倒速度却快 4 倍。本文描述的是含氟1-芳基-2,2,2-三氯-乙醇-1-醇（FTE，氟苯基-三氯甲基-乙醇）的发现。FTE，特别是全氟苯基三氯甲基乙醇 (PFTE)，不仅能快速抑制果蝇，还能抑制敏感和耐药的埃及伊蚊（登革热、寨卡病毒、黄热病和基孔肯雅病毒的主要传播媒介）。对映选择性合成的任何手性 FTE 的 R对映体都比其相应的S对映体表现出更快的击倒速度。PFTE 不会延长蚊子钠通道的开放时间，而钠通道是 DDT 和拟除虫菊酯杀虫剂作用的特征。此外，还

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.3c00161

文献信息

• PESTICIDAL COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：New York University

  公开号：US20210092950A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Described herein are compounds, pesticidally acceptable salts thereof, and compositions thereof that are useful, for example, for pest management and for controlling pests. In certain embodiments provided are enantioenriched and/or enantiopure compounds and pesticidally acceptable salts thereof, and methods of making same. Methods of controlling pests with the compounds of the disclosure are also provided.

  本文描述了化合物及其农药可接受的盐，以及这些化合物的组合物，例如用于害虫管理和控制害虫。在某些实施例中提供了富含对映体和/或对映纯化合物以及农药可接受的盐，以及其制备方法。还提供了使用本文所述化合物控制害虫的方法。
• A practical asymmetric synthesis of homochiral α-arylglycines
  作者：Christelle Mellin-Morlière、David J. Aitken、Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00022-2

  日期：2001.2

  Enantioselective reduction of a series of substituted aryl trichloromethyl ketones with the CBS-catecholborane reagent afforded homochiral aryl trichloromethyl carbinols which have been elaborated to give homochiral alpha -arylglycines in high e.e. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.