(RS)-2-(3-phenylcyclohexylidene)acetic acid | 111945-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-2-(3-phenylcyclohexylidene)acetic acid
• 英文别名: [3-Phenyl-cyclohex-(E)-ylidene]-acetic acid；2-(3-Phenylcyclohexylidene)acetic acid
• CAS: 111945-94-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: HOPLUVKUQXCXOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-(3-phenylcyclohexylidene)acetic acid 、 苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (RS,E)-N-benzyl-2-(3-phenylcyclohexyliden)acetamide 、 (RS,Z)-N-benzyl-2-(3-phenylcyclohexyliden)acetamide
  参考文献：
  名称：

  σ1受体配体与螺环支架的非对映选择性合成及其结构亲和关系

  摘要：

  螺环支架在药物发现中发挥着越来越重要的作用，因为它们定义了刚性的三维空间以增加与蛋白质结合位点的特异性相互作用。在此，将螺环中心引入先导化合物1中以使其柔性的苄氨基乙基侧链刚性化。合成的关键步骤是不同的α,β-不饱和酰胺6和13-16与丙烯酸甲酯在TBDMSOTf存在下的反应。DFT 计算将这种转变的机制解释为协同 Diels-Alder 反应（泛函 B3LYP 和 TPSS）或双 (aza)-Michael 加成（泛函 PBE 和 wB97X-D）。分离非对映体螺环产物8和17–20后，LiAlH 4还原得到螺环羟甲基哌啶21a,b–25a,b，显示出低纳摩尔σ 1亲和力（K i < 100 nM）。与顺式配置的类似物（b系列）相比，反式配置的配体（a系列）对σ2受体和GluN2B-NMDA受体表现出更高或相等的σ1亲和力和更高的选择性。额外的羟甲基部分使 log  D 7.4值处于一个有希望的范围内。高σ

  DOI：

  10.1039/d3ob01169k
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5-苯基-2-环己烯-1-酮 在 甲烷 、 palladium dichloride sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (RS)-2-(3-phenylcyclohexylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Kuchar, Miroslav; Brunova, Bohumila; Grimova, Jaroslava, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 12, p. 2896 - 2908

  摘要：

  DOI：