ethyl (5R,6S)-5,6-dihydroxy-hexadecanoate | 155366-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (5R,6S)-5,6-dihydroxy-hexadecanoate
• 英文别名: (5R,6S)-ethyl 5,6-dihydroxyhexadecanoate；ethyl (5R,6S)-5,6-dihydroxyhexadecanoate
• CAS: 155366-48-6
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄
• 分子量: 316.481
• InChiKey: RIYDIDUZGKLGHI-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5R,6S)-5,6-dihydroxy-hexadecanoate 生成 (5R,6S)-6-hydroxyhexadecan-5-olide
  参考文献：
  名称：

  合成（ - ） - Muricatacin和（ - ） - （5 - [R，6小号）-6-乙酰氧基-5-十六内酯，蚊子产卵引诱信息素，从d -isoascorbic酸

  摘要：

  从d -isoascorbic酸，一般的方法来对映体纯羟基γ丁和δ-戊内酯，（ - ） - Muricatacin和（ - ） - （5 - [R，6小号）-6-乙酰氧基-5-十六内酯，经由一个据报道有四个碳原子的双环氧当量。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88177-4
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S,E)-ethyl 6-(benzyloxy)-5-hydroxyhexadec-7-en-2-ynoate 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到ethyl (5R,6S)-5,6-dihydroxy-hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物（一种蚊子产卵引诱剂信息素）轻松合成（-）-（5R，6S）-6-乙酰氧基-5-十六醇化物。

  摘要：

  据报道，蚊子产卵引诱剂信息素的主要成分是（-）-（5R，6S）-6-乙酰氧基-5-十六醇。关键的合成步骤涉及通过丙酸乙酯的锂盐的环氧化物开环和酸催化的内酯化。从一个容易获得的碳水化合物δ-葡糖酸内酯开始，在11个线性步骤中完成了总合成，总收率为18％，使其简单，实用和优雅。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.05.009

文献信息

• Synthesis of (-)-Muricatacin and (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the Mosquito oviposition attractant pheromone, from D-isoascorbic acid
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Michèle Sanière、Isabelle Charvet、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88177-4

  日期：1994.1

  From D-isoascorbic acid, a general approach to enantiomerically pure hydroxy γ-butyro and δ-valero lactones, (-)-Muricatacin and (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, via a four carbon atoms bis-epoxide equivalent, is reported.

  从d -isoascorbic酸，一般的方法来对映体纯羟基γ丁和δ-戊内酯，（ - ） - Muricatacin和（ - ） - （5 - [R，6小号）-6-乙酰氧基-5-十六内酯，经由一个据报道有四个碳原子的双环氧当量。
• Enantiopure hydroxylactones from L-ascorbic and D-isoascorbic acids. Part II. Synthesis of (−)-(5R, 6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide and its diastereomers
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01033-v

  日期：1995.2

  Strategies to enantiopure 6-hydroxy-δ-valerolactones, through bis-epoxide formal equivalents issued from L-ascorbic and D-isoascorbic acids, are studied. The approaches notably involve Mitsunobu reaction on diols or triols and opening of the resulting epoxides.

  研究了通过从L-抗坏血酸和D-异抗坏血酸发出的双环氧化物形式等效物来制取对映纯6-羟基-δ-戊内酯的策略。所述方法特别涉及在二醇或三醇上的Mitsunobu反应和打开所得的环氧化物。
• Facile total synthesis of (−)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide from carbohydrate, a mosquito oviposition attractant pheromone
  作者：Saibal Das、Anand Kumar Mishra、Ashish Kumar、Ahamad Al Khazim Al Ghamdi、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.carres.2012.05.009

  日期：2012.9

  Total synthesis of (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, a major component of mosquito oviposition attractant pheromones is reported. The key synthetic steps involve epoxide opening by lithiated salt of ethylpropionate and acid catalysed lactonization. The total synthesis was achieved in 11 linear steps staring from a readily available carbohydrate delta-gluconolactone in 18% overall yield making

  据报道，蚊子产卵引诱剂信息素的主要成分是（-）-（5R，6S）-6-乙酰氧基-5-十六醇。关键的合成步骤涉及通过丙酸乙酯的锂盐的环氧化物开环和酸催化的内酯化。从一个容易获得的碳水化合物δ-葡糖酸内酯开始，在11个线性步骤中完成了总合成，总收率为18％，使其简单，实用和优雅。