benzyl (2R)-4-oxo-2-[(E)-4-[(2R)-4-oxo-2-phenylmethoxycarbonyloxetan-2-yl]but-2-enyl]oxetane-2-carboxylate | 1040272-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2R)-4-oxo-2-[(E)-4-[(2R)-4-oxo-2-phenylmethoxycarbonyloxetan-2-yl]but-2-enyl]oxetane-2-carboxylate
• CAS: 1040272-07-8
• 化学式: C₂₆H₂₄O₈
• 分子量: 464.472
• InChiKey: FXONRQMWDQVXHC-FFRYOYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R)-4-oxo-2-[(E)-4-[(2R)-4-oxo-2-phenylmethoxycarbonyloxetan-2-yl]but-2-enyl]oxetane-2-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium diacetate 三乙基硅烷 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.42h， 生成 (1S,3aR,14bS)-2-methoxy-1,5,6,8,9,14b-hexahydro-4H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]cyclopenta[b]pyrrolo[1,2-a]azepin-1-yl (R)-2-((E)-4-(benzyloxy)-4-methylpent-2-en-1-yl)-4-oxooxetane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CEPHALOTAXUS ESTERS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF
  [FR] ESTERS DE CÉPHALOTAXUS, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2009148654A3
• 作为产物：
  描述：

  2-((2R, 4R)-2-tert-butyl-4-allyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 benzyl (2R)-4-oxo-2-[(E)-4-[(2R)-4-oxo-2-phenylmethoxycarbonyloxetan-2-yl]but-2-enyl]oxetane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CEPHALOTAXUS ESTERS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF
  [FR] ESTERS DE CÉPHALOTAXUS, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2009148654A3

文献信息

• Synthesis of AntiproliferativeCephalotaxus Esters and Their Evaluation against Several Human Hematopoietic and Solid Tumor Cell Lines: Uncovering Differential Susceptibilities to Multidrug Resistance
  作者：Joseph D. Eckelbarger、Jeremy T. Wilmot、Matthew T. Epperson、Chandar S. Thakur、David Shum、Christophe Antczak、Leonid Tarassishin、Hakim Djaballah、David Y. Gin

  DOI：10.1002/chem.200701998

  日期：2008.5.9

  isolated from the Cephalotaxus genus. Convergent syntheses of these four natural products are described, each involving novel synthetic methods and strategies. These syntheses enabled evaluation of several advanced natural and non-natural compounds against an array of human hematopoietic and solid tumor cells. Potent cytotoxicity was observed in several cell lines previously not challenged with these

  据报道，脱氧三尖杉酯碱 (2)、高三尖杉酯碱 (3)、高脱氧三尖杉酯碱 (4) 和脱水三尖杉酯碱 (5) 是从三尖杉属分离的抗白血病生物碱中最有效的成员。描述了这四种天然产物的收敛合成，每一种都涉及新的合成方法和策略。这些合成使得能够针对一系列人类造血和实体肿瘤细胞评估几种先进的天然和非天然化合物。在先前未用这些生物碱攻击的几种细胞系中观察到强细胞毒性。该生物碱家族内酯链结构的变化赋予了针对长春新碱抗性 HL-60/RV+ 的不同活性谱，为这些天然产物的分子设计以对抗多药耐药性提供了新的途径。
• [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF OMACETAXINE AND CEPHALOTAXINE DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] MÉTHODES ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'OMACÉTAXINE ET DE DÉRIVÉS DE CÉPHALOTAXINE ASSOCIÉS
  申请人：ALBANY MOLECULAR RES INC

  公开号：WO2016182850A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to methods and intermediates for the preparation of omacetaxine and cephalotaxine derivatives thereof. The resulting products are useful in the treatment of proliferative diseases and infectious diseases.

  本发明涉及用于制备omacetaxine和cephalotaxine衍生物的方法和中间体。所得产品在治疗增殖性疾病和传染性疾病方面具有用途。
• CEPHALOTAXUS ESTERS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF
  申请人：Gin David

  公开号：US20110071097A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention provides novel cephalotaxus esters, syntheses thereof, and intermediates thereto. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of using said compounds or compositions in the treatment of proliferative diseases (e.g., benign neoplasm, cancer, inflammatory disease, autoimmune disease, diabetic retinopathy) and infectious disease. The invention further provides methods of using said compounds or compositions in the treatment of multidrug resistant cancer.

  本发明提供了新型的头孢松酯、其合成方法以及中间体。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物，以及使用该化合物或组合物治疗增生性疾病（例如良性肿瘤、癌症、炎症性疾病、自身免疫疾病、糖尿病性视网膜病变）和传染病的方法。本发明还提供了使用该化合物或组合物治疗多药耐药癌症的方法。
• Methods and intermediates for the preparation of omacetaxine and cephalotaxine derivatives thereof
  申请人：ALBANY MOLECULAR RESEARCH, INC.

  公开号：US10597401B2

  公开（公告）日：2020-03-24

  The present invention relates to methods and intermediates for the preparation of omacetaxine and cephalotaxine derivatives thereof. The resulting products are useful in the treatment of proliferative diseases and infectious diseases.

  本发明涉及奥美他辛及其头孢他辛衍生物的制备方法和中间体。所得产品可用于增殖性疾病和传染性疾病的治疗。
• US8466142B2
  申请人：——

  公开号：US8466142B2

  公开（公告）日：2013-06-18