3-(4-chlorophenyl)-4-nitrofurazan | 34587-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-4-nitrofurazan
• 英文别名: 4-nitro-3-(4-chlorophenyl)isoxazole
• CAS: 34587-85-4
• 化学式: C₉H₅ClN₂O₃
• 分子量: 224.603
• InChiKey: VPHNZCSGNMTSSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-4-nitrofurazan 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-3a-nitro-4-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)-3a,4,5,6a-tetrahydrofuro[3,2-d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  4-硝基异恶唑与两性离子 π-烯丙基钯脱芳环加成不对称合成双环异恶唑啉

  摘要：

  在 Pd 2 (dba) 3和 ( S )-DTBM-SEGPHOS存在下，4-硝基异恶唑与乙烯基碳酸亚乙酯 ( 2 ) 发生对映选择性脱芳环加成反应，以良好到高产率和优异的对映选择性生成相应的双环异恶唑啉3和4 ( ≤99% ee）。该合成方法可应用于N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶和2-亚甲基三亚甲基碳酸酯。所得环加合物4a和4i的进一步转化不仅产生了其衍生物10和11，还产生了新型四环骨架12。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01324
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorobenzaldoxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-4-nitrofurazan
  参考文献：
  名称：

  膦催化的 4-硝基异恶唑与联烯酸酯或 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐的脱芳香 [3+2] 环加成反应

  摘要：

  已经建立了一种高效的膦催化的 4-硝基异恶唑与联烯酸酯或 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯的脱芳香 [3+2] 成环反应，可方便地合成双环异恶唑啉衍生物。该反应方法显示出广泛的底物范围、高官能团兼容性以及优异的区域选择性和非对映选择性。此外，所获得的化合物3a在克级和合成应用上的成功证明了该方法在有机合成实际应用中的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d4cc02231a