4-氟-5-吗啉-4-基苯-1,2-二胺 | 216883-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-氟-5-吗啉-4-基苯-1,2-二胺
• 英文名称: 4-fluoro-5-morpholinobenzene-1,2-diamine
• 英文别名: 4-Fluoro-5-morpholin-4-ylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 216883-16-8
• 化学式: C₁₀H₁₄FN₃O
• mdl: MFCD05859532
• 分子量: 211.239
• InChiKey: HEMRQORZSSSFIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-5-吗啉-4-基苯-1,2-二胺 在 purine nucleoside phosphorylase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(6-fluoro-5-morpholin-4-ylbenzimidazol-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  5,6-二取代的苯并咪唑核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷的化学酶法合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 已经制备了许多新的5，6-二取代的苯并咪唑，并研究了它们在转糖基化反应中对重组大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶（PNP；deoD基因的产物）的底物性质。杂环碱基对PNP具有良好的底物活性，并合成了核糖和2'-脱氧核糖核苷。观察到5-取代的6-氟-1-（-1- d-核呋喃呋喃糖基）苯并咪唑的主要（OMe和OEt）或排他的（O i -Pr，吗啉代和N-甲基哌嗪子）形成。区域异构体6-甲氧基，6-乙氧基或6-异丙氧基取代的1-（2-脱氧-β- d的形成在相应碱基的反式-2-脱氧核糖基化反应中观察到-（呋喃核糖基）-5-氟苯并咪唑。具有6-氟苯并咪唑的大体积5-取代基的区域异构N 1-核苷的主要或排他性指向可容纳这些基团的大肠杆菌PNP活性位点中的大疏水口袋。对合成核苷的生物学活性进行了研究，发现对多种DNA和RNA病毒没有抑制活性。该化合物也缺乏明显的细胞毒性。 已经制备了许多新的5，6-二取代的

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317782
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-4-氟-2-硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-氟-5-吗啉-4-基苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  某些4-（5-氟-2-取代-1H-苯并咪唑-6-基）吗啉衍生物的合成，α-葡萄糖苷酶抑制作用和计算机模拟研究。

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列新的4-（5-氟-2-取代-1 H-苯并咪唑-6-基）吗啉衍生物，并对其α-葡萄糖苷酶抑制潜力进行了筛选。与标准的阿卡波糖（IC 50 =  8.16±0.12 µg / mL）相比，所有分子均显示出相当大的α-葡萄糖苷酶抑制潜能，IC 50值在20.46±0.21至0.18±0.01 µg / mL之间。在苯环上具有甲氧基的化合物4 k对IC 50的抑制作用最高  在所检查的化合物中= 0.18±0.01 µg / mL。苯环上的供电子基团（如甲基和甲氧基）在抑制中起重要作用。此外，Lineweaver-Burk图分析显示4k的抑制类型是竞争模式，如阿卡波糖作为标准。还进行了计算机分析，以探索活性最高的化合物的结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104002

文献信息

• [EN] HPK1 INHIBITORS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE HPK1 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2016205942A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Thienopyridinone compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are described. In these compounds, one of X1; X2, and X3 is S and the other two are each independently CR, wherein R and all other variables are as defined herein. The compounds are shown to inhibit HPK1 kinase activity and to have in vivo antitumor activity. The compounds can be effectively combined with pharmaceutically acceptable carriers and also with other immunomodulatory approaches, such as checkpoint inhibition or inhibitors of tryptophan oxidation. Formula (I).

  Thienopyridinone化合物的化学式（I）及其药用盐已被描述。在这些化合物中，X1、X2和X3中的一个是S，另外两个分别是独立的CR，其中R和所有其他变量如本文所定义。已证明这些化合物能抑制HPK1激酶活性并具有体内抗肿瘤活性。这些化合物可以有效地与药用载体以及其他免疫调节方法结合使用，例如检查点抑制或色氨酸氧化抑制剂。化学式（I）。
• [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE CARBOXAMIDES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：BIAL BIOTECH INVEST INC

  公开号：WO2021055591A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention provides substituted benzimidazole carboxamides and related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat a medical disorder, e.g., cancer, lysosomal storage disorder, neurodegenerative disorder, inflammatory disorder, in a patient.

  这项发明提供了替代苯并咪唑羧酰胺及相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗疾病的方法，例如癌症、溶酶体贮积症、神经退行性疾病、炎症性疾病。
• PYRAZOLYLBENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND USE THEREOF
  申请人：CHERRIER Marie-Pierre

  公开号：US20090197866A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The disclosure relates to compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined in the disclosure, to the compositions containing them and to the use thereof as medicaments, in particular as anticancer agents. The disclosure also relates to the process for preparing the compounds of formula (I) and to reaction intermediates.

  该公开涉及式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5如公开所定义，以及含有它们的组合物以及将其用作药物，特别是抗癌剂的用途。该公开还涉及制备式(I)的化合物的过程以及反应中间体。
• Novel Fluorene Derivatives, Composition Containing Said Derivatives and the Use Thereof
  申请人：MAILLIET Patrick

  公开号：US20080153837A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  This invention relates to derivatives of 4-(benzimidazol-2-yl)fluorene and 4-(azabenzimidazol-2-yl)fluorene, to pharmaceutical compositions comprising such derivatives, and to methods of treatment of disorders related to Hsp90 protein activity, comprising administering such derivatives.

  这项发明涉及4-(苯并咪唑-2-基)芴和4-(氮杂苯并咪唑-2-基)芴的衍生物，涉及包含这些衍生物的药物组合物，以及涉及治疗与Hsp90蛋白活性相关的疾病的方法，包括给予这些衍生物。
• Fused polycyclic nitrogen-containing heterocycles 21. Condensation of 4-hydroxy-3,5-diphenyl-2-phenyliminothiazolidine with 5-fluoro-4-morpholino- and 4-(4-methylpiperazino)-1,2-phenylenediamines
  作者：V. A. Mamedov、N. A. Zhukova、T. N. Beschastnova、A. A. Balandina、A. T. Gubaidullin、S. K. Kotovskaya、Sh. K. Latypov、Ya. A. Levin、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-009-0030-6

  日期：2009.1

  The condensation of 4-hydroxy-3,5-diphenyl-2-phenyliminothiazolidine with 5-fluoro-4-morpholino- and 5-fluoro-4-(4-methylpiperazino)-1,2-phenylenediamines leads to region-isomeric thiazolo[3,4-a]quinoxalines differing in substituents in positions 7 and 8 of the benzene ring. From the ratio of isomers formed it follows that the mesomeric effect of a fluorine atom in 1,2-phenylenediamines is comparable with the influence of an aminosubstituent.

  4-羟基-3,5-二苯基-2-苯基亚氨基噻唑烷与5-氟-4-吗啉基-和5-氟-4-(4-甲基哌嗪基)-1,2-苯二胺缩合产生区域异构噻唑啉[苯环7位和8位取代基不同的3,4-a]喹喔啉。从所形成的异构体的比例可以看出，1,2-苯二胺中氟原子的介观效应与氨基取代基的影响相当。