potassium 2-{[4-(dimethylamino)phenyl]imino}-2-phenylacetate | 1278587-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: potassium 2-{[4-(dimethylamino)phenyl]imino}-2-phenylacetate
• 英文别名: potassium (N-[4-(dimethylamino)phenyl]imino)phenylacetate；Potassium;2-[4-(dimethylamino)phenyl]imino-2-phenylacetate
• CAS: 1278587-72-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N₂O₂*K
• 分子量: 306.406
• InChiKey: RCZCXJUGCPTQMP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.37
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 potassium 2-{[4-(dimethylamino)phenyl]imino}-2-phenylacetate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 1,10-菲罗啉 、 palladium(II) hexafluoroacetylacetonate 、 magnesium triflate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到N-[{4-(ethoxycarbonyl)phenyl}(phenyl)methylene]-N',N'-dimethyl-p-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  用于合成偶氮甲碱和酮的脱羧偶联工艺的发展

  摘要：

  已经开发出一种双金属催化剂系统，它允许通过一锅三组分脱羧偶联合成偶氮甲碱，从简单的无毒前体开始，即 α-氧代羧酸钾、芳基卤化物和伯胺。在 15 mol-% 的铜/菲咯啉和 1 mol-% 的 Pd/dppf 存在下，可以在 100 °C 下以高产率方便地获得各种有价值的亚胺，这是氧化还原中性脱羧交叉偶联反应前所未有的低温. 偶氮甲碱产物的氢化产生仲胺。或者，它们可以原位水解成芳基酮。通过偶氮甲碱中间体合成的酮也令人感兴趣，因为与 α-​​氧代羧酸酯与芳基卤化物的直接脱羧偶联相比，它在低得多的温度下产生更高的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101103
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 potassium 2-{[4-(dimethylamino)phenyl]imino}-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  用于合成偶氮甲碱和酮的脱羧偶联工艺的发展

  摘要：

  已经开发出一种双金属催化剂系统，它允许通过一锅三组分脱羧偶联合成偶氮甲碱，从简单的无毒前体开始，即 α-氧代羧酸钾、芳基卤化物和伯胺。在 15 mol-% 的铜/菲咯啉和 1 mol-% 的 Pd/dppf 存在下，可以在 100 °C 下以高产率方便地获得各种有价值的亚胺，这是氧化还原中性脱羧交叉偶联反应前所未有的低温. 偶氮甲碱产物的氢化产生仲胺。或者，它们可以原位水解成芳基酮。通过偶氮甲碱中间体合成的酮也令人感兴趣，因为与 α-​​氧代羧酸酯与芳基卤化物的直接脱羧偶联相比，它在低得多的温度下产生更高的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101103

文献信息

• Synthesis of Azomethines from α-Oxocarboxylates, Amines and Aryl Bromides via One-Pot Three-Component Decarboxylative Coupling
  作者：Felix Rudolphi、Bingrui Song、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.201000798

  日期：2011.2.11

  A bimetallic palladium/copper catalyst system allows the highly modular synthesis of azomethines via the decarboxylative coupling of aryl halides and α-iminocarboxylates, generated in situ from potassium α-oxocarboxylates and primary amines. The reaction proceeds already at 100 °C, a new record for redox-neutral decarboxylative cross-coupling reactions.

  双金属钯/铜催化剂体系可通过芳基卤化物和α-亚氨基羧酸盐的脱羧偶联（由α-氧代羧酸钾和伯胺原位生成）实现高度模块化的偶氮甲胺合成。该反应已经在100°C下进行，这是氧化还原中性脱羧交叉偶联反应的新记录。