N-Benzyloxy-D-leucin-methylester | 55322-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxy-D-leucin-methylester
• 英文别名: methyl (2R)-4-methyl-2-(phenylmethoxyamino)pentanoate
• CAS: 55322-25-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: OKMOUQVJHFTFGL-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyloxy-D-leucin-methylester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 (R)-leucine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  高光学纯度的N-羟基-α-氨基酸衍生物的有效合成

  摘要：

  通过三氟甲磺酸酯将α-羟基酯转化为化合物3的化学收率范围为78％至89％，光学纯度范围为76％至100％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95329-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-羟基-4-甲基戊酸甲酯 在 lutidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-Benzyloxy-D-leucin-methylester
  参考文献：
  名称：

  （R）和（S）-α-羟基酯的相互转化：高光学纯度的（S）和（R）-o-苄基-α-羟基氨基酸酯的前体

  摘要：

  （R）-和（S）-α-羟基酯5通过它们的三氟甲磺酸酯6与二甲基甲酰胺反应以高化学产率和光学产率被转化。相同的三氟甲磺酸酯被有效地转化为高光学纯度的N-羟基-α-氨基酸衍生物7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86063-4

文献信息

• Kolasa,T. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1975, vol. 317, p. 252 - 256
  作者：Kolasa,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• FEENSTRA, R. W.;STOKKINGREEF, E. H. M.;NIVARD, R. J. F.;OTTENHEIJM, H. C.+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5583-5595
  作者：FEENSTRA, R. W.、STOKKINGREEF, E. H. M.、NIVARD, R. J. F.、OTTENHEIJM, H. C.+

  DOI：——

  日期：——
• Interconversion of (R) and (S)-α-hydroxy esters: precursors of (S) and (R)-o-benzyl-α-hydroxylamino acid esters of high optical purity
  作者：R.W. Feenstra、E.H.M. Stokkingreef、R.J.F. Nivard、H.C.J. Ottenheijm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86063-4

  日期：1988.1

  (R)- and (S)-α-hydroxy esters 5 are interconverted via their triflates 6 in high chemical as well as optical yields by reaction with dimethylformamide. The same triflates are efficiently converted into N-hydroxy-α-amino acid derivatives 7 of high optical purity.

  （R）-和（S）-α-羟基酯5通过它们的三氟甲磺酸酯6与二甲基甲酰胺反应以高化学产率和光学产率被转化。相同的三氟甲磺酸酯被有效地转化为高光学纯度的N-羟基-α-氨基酸衍生物7。
• An efficient synthesis of N-hydroxy-α-amino acid derivatives of high optical purity
  作者：R.W Feenstra、E.H.M Stokkingreef、R.J.F Nivard、H.C.J Ottenheijm

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95329-2

  日期：1987.1

  Conversion of α-hydroxy esters via triflates into compounds 3 proceeds in chemical yields ranging from 78 to 89% and with optical purities ranging from 76 to 100%.

  通过三氟甲磺酸酯将α-羟基酯转化为化合物3的化学收率范围为78％至89％，光学纯度范围为76％至100％。