N-tertbutoxycarbonyl-(S)-3-chloro-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenylglycine benzyl ester | 436849-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tertbutoxycarbonyl-(S)-3-chloro-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenylglycine benzyl ester
• 英文别名: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)acetic acid；BOC-L-Chp(OTBS)-OBn；(S)-benzyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-chloro-phenyl)acetate；benzyl (2S)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-chlorophenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 436849-01-3
• 化学式: C₂₆H₃₆ClNO₅Si
• 分子量: 506.114
• InChiKey: JYTGANVHOQEQHN-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tertbutoxycarbonyl-(S)-3-chloro-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenylglycine benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silver benzoate 、 氯甲酸乙酯 、 silica gel 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.33h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-(R)-3-chloro-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-β-phenylalanine-{allyl [(E)-4-methylhept-4-enoate]-7-yl} ester
  参考文献：
  名称：

  具有强细胞抑制特性的简化卤化软骨酰胺衍生物的合成

  摘要：

  从软骨酰胺的 ω-羟基酸中去除甲基和立体中心会导致这些有趣的缩肽的细胞毒性显着下降。这种影响几乎可以通过在天然产物的 β-酪氨酸部分引入第二个氯原子来补偿。这些简化的软骨素比天然软骨素更容易获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403577
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)acetic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-tertbutoxycarbonyl-(S)-3-chloro-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenylglycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ramoplanin A2 和 Ramoplanose 苷元的全合成

  摘要：

  公开了ramoplanin A2和ramoplanose苷元的会聚全合成。制备由残基 3-9（七肽 15）、五肽 26 和五肽 34（残基 10-14）组成的三个关键亚基，依次偶联并环化以提供苷元的 49 元缩肽核心。制备包含主链酯的五肽 26 的关键是正交保护的 L-苏式-β-羟基天冬酰胺的不对称合成，以及为其受阻醇（EDCI、DMAP、0摄氏度）。选择偶联位点以最大限度地提高合成的收敛性，包括三个亚基的收敛性，以防止羧酸盐活化的苯基甘氨酸衍生残基的晚期外消旋化，并为 49 元环闭合争取无环大环化底物的 β-折叠预组织。因此，所选 Phe(9)-D-Orn(10) 位点的大环化可能受益于 beta-sheet 预组织以及 D-胺末端的闭合。带有不稳定缩肽酯的亚基的后期掺入和最后阶段的 Asn(1) 侧链引入提供了未来获得苷元类似物的途径，据报道这些苷元在抗菌测定中与天然产物同样有效或更有效。

  DOI：

  10.1021/ja0212314

文献信息

• Total Synthesis of the Ramoplanin A2 and Ramoplanose Aglycon
  作者：Wanlong Jiang、Jutta Wanner、Richard J. Lee、Pierre-Yves Bounaud、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja020237q

  日期：2002.5.1

  subunits composed of residues 3−9 (heptapeptide 15), pentadepsipeptide 26, and pentapeptide 34 (residues 10−14) were prepared, sequentially coupled, and cyclized to provide the 49-membered depsipeptide core of the aglycon. Key to the preparation of the pentadepsipeptide 26 incorporating the backbone ester was the asymmetric synthesis of an orthogonally protected l-threo-β-hydroxyasparagine and the development

  公开了ramoplanin A2和ramoplanose苷元的会聚全合成。制备由残基 3-9（七肽 15）、五肽 26 和五肽 34（残基 10-14）组成的三个关键亚基，依次偶联并环化以提供苷元的 49 元缩酚肽核心。制备包含主链酯的五肽 26 的关键是正交保护的 l-苏式-β-羟基天冬酰胺的不对称合成，以及为其受阻醇（EDCI、DMAP、0 ℃）。选择偶联位点以最大限度地提高合成的收敛性，包括三个亚基的收敛性，以防止羧酸盐活化的苯基甘氨酸衍生残基的晚期外消旋化，并为 49 元环闭合争取无环大环化底物的 β-折叠预组织。因此，所选 Phe9-d-Orn10 位点的大环化可能受益于...
• NOVEL CHONDRAMIDE DERIVATIVES
  申请人：HELMOLTZ-ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG

  公开号：US20150291658A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention provides novel chondramide derivatives of formula (I) which can be used for the treatment of cancer.

  本发明提供了一种新型的化学式（I）的骨软骨素衍生物，可用于治疗癌症。