ethyl (4S,5R)-5-(3,5-dimethylbenzamido)-5-benzyl-5,6-dihydro-6-oxo-4-phenyl-4H-pyran-2-carboxylate | 1273332-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4S,5R)-5-(3,5-dimethylbenzamido)-5-benzyl-5,6-dihydro-6-oxo-4-phenyl-4H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 1273332-09-4
• 化学式: C₃₀H₂₉NO₅
• 分子量: 483.564
• InChiKey: ANWGUPXNWPFBAU-SETSBSEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-2-(3,5-dimethylphenyl)oxazol-5(4H)-one 、 (E)-ethyl-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 在 (C₁₀H₅)2(C₆H₃(C₆H₃(C₄H₉)2)2)2(CH₂NH)2CNCH₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (4R,5S)-5-(3,5-dimethylbenzamido)-5-benzyl-5,6-dihydro-6-oxo-4-phenyl-4H-pyran-2-carboxylate 、 ethyl (4S,5R)-5-(3,5-dimethylbenzamido)-5-benzyl-5,6-dihydro-6-oxo-4-phenyl-4H-pyran-2-carboxylate 、 ethyl 5-(3,5-dimethylbenzamido)-5-benzyl-5,6-dihydro-6-oxo-4-phenyl-4H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性胍碱催化氮杂内酯对β，γ-不饱和α-酮酸酯的高立体选择性[4 + 2]环加成

  摘要：

  甜蜜的催化！利用轴向手性胍基催化剂，通过利用氮杂内酯上的多个反应位点，证明了氮杂内酯与β，γ-不饱和α-酮酸酯的对映体和非对映选择性环加成反应。最可能的反应途径包括三个连续的步骤，以高度立体选择性的方式（使用方案）轻松获得带有糖骨架的α-氨基δ-内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201003015