N-[2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)phenyl]-4-methylphenylsulfonamide | 742078-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)phenyl]-4-methylphenylsulfonamide
• 英文别名: N-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 742078-49-5
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃SSi
• 分子量: 391.607
• InChiKey: PYTSTJVHFXZZQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)phenyl]-4-methylphenylsulfonamide 在 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的亚胺基酰胺与芳基硼酸的串联顺式-羰基金属化/环化。

  摘要：

  已经开发了一种有效的铜催化的串联芳基区域选择性亚胺基酰胺与顺式硼烷的顺式羰基金属化/环化反应。此方法可轻松，实用地合成有价值的2,3-二取代的二氢吲哚，产率中等至优异，并且具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性。该协议的其他重要特征包括使用容易获得的起始原料，高灵活性，简单的操作程序和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1039/d0cc01424a
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-[2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)phenyl]-4-methylphenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由可见光介导的区域选择性 Ketyl-Ynamide 偶联引发的 Ynamide Smiles 重排：快速获得功能化吲哚和异喹啉

  摘要：

  在过去的几十年里，彻底的微笑重排已经取得了重大进展。然而，这些反应中最终形成的自由基中间体仅限于酰胺基自由基，除了少数由 N 中心自由基引发的例子。本文报道了一种由光氧化还原催化的区域选择性 ketyl-ynamide 偶联引发的新型实用自由基 Smiles 重排，它代表了 ynamides 的第一个自由基 Smiles 重排。这种方法能够在温和的反应条件下以通常良好的收率轻松获得各种有价值的 2-二苯甲基吲哚，其底物范围广泛。此外，这种化学反应还可以通过类似的 ketyl-ynamide 偶联和自由基 Smiles 重排，然后进行脱氢氧化，扩展到多功能 3-二苯甲基异喹啉的发散合成。而且，还实现了通过添加外部自由基源由分子间光氧化还原催化引发的这种 ynamide Smiles 重排。通过对照实验，表明反应是通过关键的羰基自由基和α-亚氨基碳自由基中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13975

文献信息

• Gold-Catalyzed Direct Activation of Allylic Alcohols in the Stereoselective Synthesis of Functionalized 2-Vinyl-Morpholines
  作者：Marco Bandini、Magda Monari、Alessandro Romaniello、Michele Tragni

  DOI：10.1002/chem.201002606

  日期：2010.12.27

  Alcohol versus alcohol: A highly stereocontrolled synthesis of substituted morpholines is realized by means of gold‐catalyzed dehydrative allylic cyclization of diols (see scheme for one example; segphos = 5,5′‐bis[di(3,5‐di‐tert‐butyl‐4‐methyoxyphenyl)phosphine]‐4,4′‐bi‐1,3‐benzodioxole). The present methodology represents one of the few examples of enantioselective gold‐catalyzed transformations

  醇与醇：一个高度立体控制取代的吗啉的合成是通过二醇的金催化的脱水环化烯丙基（参见，一个示例方案来实现的; SEGPHOS = 5,5'-双[二（3,5-二-叔-丁基-4-甲氧基苯基）膦] -4,4'-bi-1,3-苯并二恶唑）。本方法学代表了涉及未活化烯烃的对映选择性金催化转化的少数实例之一。
• Yttrium-Catalyzed Intramolecular Hydroalkoxylation/Claisen Rearrangement Sequence: Efficient Synthesis of Medium-Sized Lactams
  作者：Bo Zhou、Long Li、Xin-Qi Zhu、Juan-Zhu Yan、Yi-Lin Guo、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.201700596

  日期：2017.3.27

  An efficient yttrium‐catalyzed intramolecular hydroalkoxylation/Claisen rearrangement sequence has been achieved, thus enabling facile access to a diverse array of valuable medium‐sized lactams. Furthermore, a mechanistic rationale for this novel cascade reaction is well supported by a variety of control experiments.

  已经实现了有效的钇催化的分子内氢烷氧基化/克莱森重排序列，因此可以轻松获得各种有价值的中型内酰胺。此外，各种控制实验很好地支持了这种新颖的级联反应的机理原理。
• Palladium(0)-Catalyzed Synthesis of Medium-Sized Heterocycles by Using Bromoallenes as an Allyl Dication Equivalent
  作者：Hiroaki Ohno、Hisao Hamaguchi、Miyo Ohata、Shohei Kosaka、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ja048693x

  日期：2004.7.1

  We have developed a highly regio- and stereoselective synthesis of medium-sized heterocycles containing one or two heteroatoms via cyclization of bromoallenes bearing an oxygen, nitrogen, or carbon nucleophilic functionality in the presence of a palladium(0) catalyst and alcohol. In this reaction, bromoallenes act as an allyl dication equivalent, and the intramolecular nucleophilic attack takes place

  我们开发了一种高度区域选择性和立体选择性合成的中等大小杂环，通过在钯 (0) 催化剂和醇的存在下，带有氧、氮或碳亲核官能团的溴丙二烯环化。在该反应中，溴丙二烯充当烯丙基双阳离子等价物，分子内亲核攻击仅发生在丙二烯部分的中心碳原子上。有趣的是，具有五原子系链的碳亲核试剂的溴丙二烯可提供具有反式构型的八元环，而具有氧或氮亲核试剂的溴丙二烯则选择性地提供相应的顺式环。这是第一个证明通过溴丙二烯环化合成中等大小环的例子，
• Asymmetric Hydrative Aldol Reaction (HAR) via Vinyl‐Gold Promoted Intermolecular Ynamide Addition to Aldehydes
  作者：Teng Yuan、Kelton Radefeld、Chuan Shan、Carter Wegner、Erin Nichols、Xiaohan Ye、Qi Tang、Lukasz Wojtas、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.202305810

  日期：2023.8

  application of Fe(acac)3 as a cocatalyst prevents vinyl gold protodeauration, allowing for its nucleophilic addition to aldehydes. Hence, the intermolecular vinyl gold-promoted asymmetric hydrative aldol reaction (HAR) of ynamides and aldehydes was shown possible and is herein presented. The reaction leads to β-hydroxy amides with high yields (up to 95 %) and stereoselectivity (up to >20 : 1 d.r, 99 % ee) under

  Fe(acac) 3作为助催化剂的应用可防止乙烯基金原脱气，从而使其能够与醛发生亲核加成。因此，分子间乙烯基金促进的炔酰胺和醛的不对称水合羟醛反应（HAR）被证明是可能的，并在本文中提出。该反应在温和条件（无碱，40 °C）下产生高产率（高达 95 %）和立体选择性（高达 >20 : 1 dr，99 % ee）的 β-羟基酰胺。