(2S,9S)-2,9-bis(dimethylamino)-4,7-dithia-1,10-decanedicarboxylic acid | 105229-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,9S)-2,9-bis(dimethylamino)-4,7-dithia-1,10-decanedicarboxylic acid
• 英文别名: (2R)-3-[2-[(2R)-2-carboxy-2-(dimethylamino)ethyl]sulfanylethylsulfanyl]-2-(dimethylamino)propanoic acid
• CAS: 105229-65-0
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₄S₂
• 分子量: 324.466
• InChiKey: IZSLDVZLAIQIRZ-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,9S)-2,9-bis(dimethylamino)-4,7-dithia-1,10-decanedicarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有硫化物和胺结合位点作为手性配体的大环，用于镍催化的格氏试剂与乙烯基溴的交叉偶联

  摘要：

  已经开发了从（S）-苯基丙氨酸和（S）-半胱氨酸衍生到大环的合成途径。在这些配体的存在下，1-氯-1-苯基乙烷的格氏试剂和溴化​​乙烯的催化偶联通常以良好的收率和高达46％的对映体过量（ee）进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98674-x
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-氨基-3-[2-(2-氨基-2-羧基-乙基)硫基乙基硫基]丙酸 在 钯 氢气 作用下， 生成 (2S,9S)-2,9-bis(dimethylamino)-4,7-dithia-1,10-decanedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有硫化物和胺结合位点作为手性配体的大环，用于镍催化的格氏试剂与乙烯基溴的交叉偶联

  摘要：

  已经开发了从（S）-苯基丙氨酸和（S）-半胱氨酸衍生到大环的合成途径。在这些配体的存在下，1-氯-1-苯基乙烷的格氏试剂和溴化​​乙烯的催化偶联通常以良好的收率和高达46％的对映体过量（ee）进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98674-x

文献信息

• VRIESEMA B. K.; LEMAIRE M.; BUTER J.; KELLOGG R. M., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5169-5177
  作者：VRIESEMA B. K.、 LEMAIRE M.、 BUTER J.、 KELLOGG R. M.

  DOI：——

  日期：——
• Macrocycles with sulfide and amine binding sites as chiral ligands for nickel catalyzed cross coupling of a grignard reagent with vinyl bromide
  作者：Marc Lemaire、Bindert K. Vriesema、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98674-x

  日期：1985.1

  Synthetic routes to macrocycles derived from (S)-phenyl alanine and (S)-cysteine have been developed. The catalyzed coupling of the Grignard reagent of 1-chloro-1-phenylethane and vinyl bromide in the presence of these ligands proceeds usually in good yields and in enantiomeric excesses (e.e.) of up to 46%.

  已经开发了从（S）-苯基丙氨酸和（S）-半胱氨酸衍生到大环的合成途径。在这些配体的存在下，1-氯-1-苯基乙烷的格氏试剂和溴化​​乙烯的催化偶联通常以良好的收率和高达46％的对映体过量（ee）进行。
• Chiral (macrocyclic) sulfide- and sulfide/alkylamino-containing ligands for nickel-catalyzed Grignard cross-coupling reactions
  作者：Bindert K. Vriesema、Marc Lemaire、Jan Buter、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/jo00376a022

  日期：1986.12