(2S)-2-Hydroxy-4-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one | 919111-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-2-Hydroxy-4-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-4-methyl-1-pyrrolidin-1-ylpentan-1-one
• CAS: 919111-21-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: GPQKPSJPDLRDPO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-Hydroxy-4-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one 在 Ti(OiPr)Cl3 、 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (1S,4S)-4-苄氧基-1-羟基-6-甲基-1-苯基-3-庚酮
  参考文献：
  名称：

  立体选择性钛介导的α-苄氧基甲基酮的醛醇缩合反应

  摘要：

  在手性α-苄氧基甲基酮与多种醛的TiCl 3（i- PrO）介导的羟醛反应中获得了良好水平的1,4-抗不对称诱导。这种方法学代表了一种新的方法，可进行底物控制的乙酸羟醛醛缩反应，该方法能够以直接的方式提供高度官能化的片段，这可能对设计更有效的合成方法有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.096
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 (S)-2-羟基-4-甲基戊酸甲酯 生成 (2S)-2-Hydroxy-4-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷氧基酮的立体选择性乙酸酯羟醛反应

  摘要：

  TiCl 4介导的手性甲基α-甲硅烷氧基酮与多种醛的醛醇缩合反应可提供相应的1,4-顺式醛醇加合物，具有中等至高度的立体控制。该转化代表了底物控制的乙酸羟醛反应的新方法，并且补充了由相关的α-苄氧基酮产生的1，4-抗不对称诱导。这种新方法可能对设计更有效的天然产物合成有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.099

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Rishirilide B:  Development and Application of General Processes for Enantioselective Oxidative Dearomatization of Resorcinol Derivatives
  作者：Lupe H. Mejorado、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ja062987w

  日期：2006.12.1

  amide of dimethylhydrazine for opening and cleavage of a [1,4]-dioxan-2-one is also described. This procedure unmasks the hydroxy dione 36 by jettisoning the chiral directing group. Regioselective O-carbamylation of the 1,3-dione 36 enables the transformation of the remaining carbonyl into the alpha-hydroxy carboxylic acid found in 2. The total synthesis of (+)-rishirilide B (2) requires 15 pots from

  描述了 (+)-rishirilide B (2) 的简明合成。这是自然界中发现的 rishirilide B (2) (+)-对映体的首次合成报道。该策略强调了邻醌甲基化物偶联方法与对映选择性间苯二酚脱芳构化方法的有价值的组合，提供了密集功能化的手性结构单元。收敛合成说明了这些方法及其支持化学的一些改进和改进。其中包括 PhI[OTMS]OTf 的原位生成。该氧化剂与苯酚31的组合构成了具有2-烷基取代基的间苯二酚的非对映选择性氧化脱芳构化的第一个实例。此外，还报道了环砜34的制备。作为一种表达易于裂解的 O-苄基残基的新型二甲基化物前体，砜 34 在未来的研究中应该会被证明是有用的。还描述了使用二甲基肼的氨基铝来打开和裂解[1,4]-二恶烷-2-酮的方案。该过程通过抛弃手性导向基团来揭示羟基二酮 36。1,3-二酮 36 的区域选择性 O-氨甲酰化能够将剩余的羰基转化为 2 中的 α-羟基羧酸。
• Stereoselective titanium-mediated aldol reactions of α-benzyloxy methyl ketones
  作者：Miquel Pellicena、Joan G. Solsona、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.096

  日期：2012.12

  Good levels of 1,4-anti asymmetric induction are obtained in the TiCl3(i-PrO)-mediated aldol reaction of chiral α-benzyloxy methyl ketones with a wide array of aldehydes. This methodology represents a new approach to substrate-controlled acetate aldol reactions capable of providing highly functionalized fragments in a straightforward manner, which may be useful in the design of more efficient syntheses

  在手性α-苄氧基甲基酮与多种醛的TiCl 3（i- PrO）介导的羟醛反应中获得了良好水平的1,4-抗不对称诱导。这种方法学代表了一种新的方法，可进行底物控制的乙酸羟醛醛缩反应，该方法能够以直接的方式提供高度官能化的片段，这可能对设计更有效的合成方法有用。
• Stereoselective acetate aldol reactions of α-silyloxy ketones
  作者：Adriana Lorente、Miquel Pellicena、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.099

  日期：2015.2

  TiCl4-mediated aldol reactions of chiral methyl α-silyloxy ketones with a variety of aldehydes provide the corresponding 1,4-syn aldol adducts with moderate to high stereocontrol. This transformation represents a new approach to substrate-controlled acetate aldol reactions and complements the 1,4-anti asymmetric induction produced by the related α-benzyloxy ketones. This new approach could be useful

  TiCl 4介导的手性甲基α-甲硅烷氧基酮与多种醛的醛醇缩合反应可提供相应的1,4-顺式醛醇加合物，具有中等至高度的立体控制。该转化代表了底物控制的乙酸羟醛反应的新方法，并且补充了由相关的α-苄氧基酮产生的1，4-抗不对称诱导。这种新方法可能对设计更有效的天然产物合成有用。