2-bromo-1-(3-nitro-4-pyridinyl)ethanone hydrobromide | 1202801-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(3-nitro-4-pyridinyl)ethanone hydrobromide
• 英文别名: 2-Bromo-1-(3-nitropyridin-4-yl)ethanone;hydrobromide
• CAS: 1202801-28-2
• 化学式: BrH*C₇H₅BrN₂O₃
• 分子量: 325.944
• InChiKey: ZDHDBYUHKHZECL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(3-nitro-4-pyridinyl)ethanone hydrobromide 、 间甲苯基-2-硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到N-(3-methylphenyl)-4-(3-nitro-4-pyridinyl)-1,3-thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过诱导自噬细胞死亡选择性靶向 von Hippel-Lindau 缺陷肾细胞癌细胞的 4-吡啶基苯胺基噻唑

  摘要：

  肾细胞癌 (RCC) 对预后不良的晚期 RCC 的标准治疗无效；因此，晚期 RCC 的治疗代表了未满足的临床需求。von Hippel-Lindau (VHL) 肿瘤抑制基因在大多数 RCC 中发生突变或失活。我们最近发现了一种 4-pyridyl-2-anilinothiazole (PAT)，它对 VHL 缺陷的肾细胞具有选择性的细胞毒性，这种毒性是通过诱导自噬和增加自溶酶体的酸化来介导的。我们报告了围绕此 PAT 导联的构效关系 (SAR) 的探索。使用成对的 RCC4 细胞系合成并在体外测试三个环中每个环上具有取代基的类似物以及环之间的各种接头。描述不同化学特征对效力的相对空间贡献的等高线图说明了一个区域，与吡啶环相邻，具有进一步发展的潜力。探索这个域的例子验证了这种方法，并可能为开发这种新的化学型作为 RCC 治疗的靶向方法提供机会。

  DOI：

  10.1021/jm901457w
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基吡啶-4-羧酸 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以86%的产率得到2-bromo-1-(3-nitro-4-pyridinyl)ethanone hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  通过诱导自噬细胞死亡选择性靶向 von Hippel-Lindau 缺陷肾细胞癌细胞的 4-吡啶基苯胺基噻唑

  摘要：

  肾细胞癌 (RCC) 对预后不良的晚期 RCC 的标准治疗无效；因此，晚期 RCC 的治疗代表了未满足的临床需求。von Hippel-Lindau (VHL) 肿瘤抑制基因在大多数 RCC 中发生突变或失活。我们最近发现了一种 4-pyridyl-2-anilinothiazole (PAT)，它对 VHL 缺陷的肾细胞具有选择性的细胞毒性，这种毒性是通过诱导自噬和增加自溶酶体的酸化来介导的。我们报告了围绕此 PAT 导联的构效关系 (SAR) 的探索。使用成对的 RCC4 细胞系合成并在体外测试三个环中每个环上具有取代基的类似物以及环之间的各种接头。描述不同化学特征对效力的相对空间贡献的等高线图说明了一个区域，与吡啶环相邻，具有进一步发展的潜力。探索这个域的例子验证了这种方法，并可能为开发这种新的化学型作为 RCC 治疗的靶向方法提供机会。

  DOI：

  10.1021/jm901457w