5-nitropentane-1,4-diol | 1091589-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitropentane-1,4-diol
• CAS: 1091589-70-6
• 化学式: C₅H₁₁NO₄
• 分子量: 149.147
• InChiKey: XKFZAFLXEDIHBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitropentane-1,4-diol 在 二苯基环丙烯酮 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2-(nitromethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropenium-Activated Cyclodehydration of Diols

  摘要：

  The dehydrative cyclization of diols to cyclic ethers via cyclopropenium activation is described. Using 2,3-diphenylcyclopropene and methanesulfonic anhydride, a series of 1,4- and 1,5-diols are rapidly cyclized to furnish tetrahydrofurans and tetrahydropyrans in high yield. Eleven total substrates are shown, including a gram scale cyclization of a diterpene derivative.

  DOI：

  10.1021/ol102980t
• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₂₅NO₄Si 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以170 mg的产率得到5-nitropentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropenium-Activated Cyclodehydration of Diols

  摘要：

  The dehydrative cyclization of diols to cyclic ethers via cyclopropenium activation is described. Using 2,3-diphenylcyclopropene and methanesulfonic anhydride, a series of 1,4- and 1,5-diols are rapidly cyclized to furnish tetrahydrofurans and tetrahydropyrans in high yield. Eleven total substrates are shown, including a gram scale cyclization of a diterpene derivative.

  DOI：

  10.1021/ol102980t

文献信息

• 一种(S)-l-乙基-2-氨甲基吡咯烷的工业制造方法
  申请人：王志训

  公开号：CN105837485A

  公开（公告）日：2016-08-10

  本发明提供了一种(S)-l-乙基-2-氨甲基吡咯烷的工业制造方法，其特征在于：以4-羟基丁醛为底物，在乙胺的作用下成环反应生成邻位取代的1-乙基吡咯烷，后经还原反应获得目标产物。在本发明中采用了一种新型的、高产率的(S)-l-乙基-2-氨甲基吡咯烷的方法，该方法区别于传统合成方法，无须繁琐的纯化过程，可一锅法实现，避免了复杂工艺路线带来的副产物问题和纯化问题。