psammaplin M | 1095208-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: psammaplin M
• 英文别名: methyl 3-[[(2E)-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyiminopropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1095208-30-2
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O₅
• 分子量: 359.177
• InChiKey: MHONVVZOONJZBU-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  psammaplin M 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93.4%的产率得到(E)-3-(3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-oximinopropylamino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  研究硫醇基团修饰的沙门菌素 A 单体对组蛋白去乙酰化酶的抑制和凋亡诱导

  摘要：

  Psammaplin A (PsA) 是一种溴酪氨酸二硫化物二聚体，具有组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制作用，并通过还原的单体 PsA-SH 发挥作用。我们通过缺失 ( 6a ) 或用异羟肟酸 ( 10b ) 或苯甲酰胺 ( 12g )替代修饰 -SH 基团，研究了 HDAC 抑制、细胞生长抑制和 PsA-SH 凋亡诱导之间的联系。PsA-SH 抑制 HDAC1/2/3 和6a失去 HDAC 抑制能力。10b抑制 HDAC1/2/3/6，而12g显示对 HDAC3 的选择性抑制。PsA-SH 和10b，但既不是6a也不是12g，诱导人类白血病 HL-60 细胞凋亡，这与组蛋白 H3 乙酰化增加有关。PsA-SH 和10b在体外抑制几种实体瘤细胞系的生长以及在体内抑制 Lewis 肺癌细胞的生长。PsA-SH 是一种用于开发选择性 HDAC 抑制剂的简单支架，并通过抑制 HDAC1/2 诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00369
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromo-4-hydroxyphenyl)pyruvic acid 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 psammaplin M
  参考文献：
  名称：

  研究硫醇基团修饰的沙门菌素 A 单体对组蛋白去乙酰化酶的抑制和凋亡诱导

  摘要：

  Psammaplin A (PsA) 是一种溴酪氨酸二硫化物二聚体，具有组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制作用，并通过还原的单体 PsA-SH 发挥作用。我们通过缺失 ( 6a ) 或用异羟肟酸 ( 10b ) 或苯甲酰胺 ( 12g )替代修饰 -SH 基团，研究了 HDAC 抑制、细胞生长抑制和 PsA-SH 凋亡诱导之间的联系。PsA-SH 抑制 HDAC1/2/3 和6a失去 HDAC 抑制能力。10b抑制 HDAC1/2/3/6，而12g显示对 HDAC3 的选择性抑制。PsA-SH 和10b，但既不是6a也不是12g，诱导人类白血病 HL-60 细胞凋亡，这与组蛋白 H3 乙酰化增加有关。PsA-SH 和10b在体外抑制几种实体瘤细胞系的生长以及在体内抑制 Lewis 肺癌细胞的生长。PsA-SH 是一种用于开发选择性 HDAC 抑制剂的简单支架，并通过抑制 HDAC1/2 诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00369

文献信息

• Studying Histone Deacetylase Inhibition and Apoptosis Induction of Psammaplin A Monomers with Modified Thiol Group
  作者：Yu Bao、Qihao Xu、Lin Wang、Yunfei Wei、Baichun Hu、Jian Wang、Dan Liu、Linxiang Zhao、Yongkui Jing

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00369

  日期：2021.1.14

  histone deacetylase (HDAC) inhibition and acts through reduced monomer PsA-SH. We studied the connection of HDAC inhibition, cell growth inhibition, and apoptosis induction of PsA-SH by modifying the −SH group with deletion (6a) or replacement with hydroxamic acid (10b) or benzamide (12g). PsA-SH inhibits HDAC1/2/3 and 6a loses the HDAC inhibition ability. 10b inhibits HDAC1/2/3/6 while 12g shows selective

  Psammaplin A (PsA) 是一种溴酪氨酸二硫化物二聚体，具有组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制作用，并通过还原的单体 PsA-SH 发挥作用。我们通过缺失 ( 6a ) 或用异羟肟酸 ( 10b ) 或苯甲酰胺 ( 12g )替代修饰 -SH 基团，研究了 HDAC 抑制、细胞生长抑制和 PsA-SH 凋亡诱导之间的联系。PsA-SH 抑制 HDAC1/2/3 和6a失去 HDAC 抑制能力。10b抑制 HDAC1/2/3/6，而12g显示对 HDAC3 的选择性抑制。PsA-SH 和10b，但既不是6a也不是12g，诱导人类白血病 HL-60 细胞凋亡，这与组蛋白 H3 乙酰化增加有关。PsA-SH 和10b在体外抑制几种实体瘤细胞系的生长以及在体内抑制 Lewis 肺癌细胞的生长。PsA-SH 是一种用于开发选择性 HDAC 抑制剂的简单支架，并通过抑制 HDAC1/2 诱导细胞凋亡。