2-benzyl-7-methoxy-1-naphthylacetonitrile | 360767-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-benzyl-7-methoxy-1-naphthylacetonitrile
• 英文别名: 2-(2-Benzyl-7-methoxynaphthalen-1-yl)acetonitrile
• CAS: 360767-03-9
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: DPFWCHOUGWJSNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-7-methoxy-1-naphthylacetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘系褪黑素受体配体的合成

  摘要：

  描述了一种高效且通用的合成方法，用于合成褪黑激素、化合物 7 及其 2-烷基取代类似物 8 的萘类似物。该方法的特点是通过将 LiCH2CN 亲核加成到取代的 1-四氢萘酮，然后通过 2 步反应序列进行芳构化、用 DDQ 脱氢和 TsOH 催化脱水来合成取代的 1-萘基乙腈 12 和 19。

  DOI：

  10.1081/scc-100000591
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylmethylene-7-methoxy-1-tetralone 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-benzyl-7-methoxy-1-naphthylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  萘系褪黑素受体配体的合成

  摘要：

  描述了一种高效且通用的合成方法，用于合成褪黑激素、化合物 7 及其 2-烷基取代类似物 8 的萘类似物。该方法的特点是通过将 LiCH2CN 亲核加成到取代的 1-四氢萘酮，然后通过 2 步反应序列进行芳构化、用 DDQ 脱氢和 TsOH 催化脱水来合成取代的 1-萘基乙腈 12 和 19。

  DOI：

  10.1081/scc-100000591

文献信息

• SYNTHESIS OF NAPHTHALENIC MELATONIN RECEPTOR LIGANDS
  作者：Guo-Hua Chu、Pui-Kai Li

  DOI：10.1081/scc-100000591

  日期：2001.1

  versatile synthetic approach to the synthesis of naphthalenic analogs of melatonin, compound 7, and its 2-alkyl substituted analog 8 is described. This approach features the novel synthesis of substituted 1-naphthyl acetonitrile 12 and 19 by nucleophilic addition of LiCH2CN to substituted 1-tetralone, followed by aromatization via a 2-step reaction sequence, dehydrogenation with DDQ and TsOH catalyzed dehydration

  描述了一种高效且通用的合成方法，用于合成褪黑激素、化合物 7 及其 2-烷基取代类似物 8 的萘类似物。该方法的特点是通过将 LiCH2CN 亲核加成到取代的 1-四氢萘酮，然后通过 2 步反应序列进行芳构化、用 DDQ 脱氢和 TsOH 催化脱水来合成取代的 1-萘基乙腈 12 和 19。