isobutyl 4-((S)-2-((1r,4S)-4-((((benzyloxy)carbonyl)amino)methyl)cyclohexane-1-carboxamido)-5-(3-nitroguanidino)pentanamido)benzoate | 140135-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isobutyl 4-((S)-2-((1r,4S)-4-((((benzyloxy)carbonyl)amino)methyl)cyclohexane-1-carboxamido)-5-(3-nitroguanidino)pentanamido)benzoate
• CAS: 140135-32-6
• 化学式: C₃₃H₄₅N₇O₈
• 分子量: 667.762
• InChiKey: UPCUQCFRJRUFOH-AGJHTDJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  213.88
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl 4-((S)-2-((1r,4S)-4-((((benzyloxy)carbonyl)amino)methyl)cyclohexane-1-carboxamido)-5-(3-nitroguanidino)pentanamido)benzoate 在 Pd catalyst 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以89.4%的产率得到4-{(S)-2-[(4-Aminomethyl-cyclohexanecarbonyl)-amino]-5-guanidino-pentanoylamino}-benzoic acid isobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of Selective Inhibitors against Plasma Kallikrein.

  摘要：

  特异性血浆激肽释放酶抑制剂被设计并合成，其结构-活性关系得到研究。trans-4-氨基甲基环己烷羰基（Tra）-赖氨酰-4-乙氧基羰基苯胺对血浆激肽释放酶和纤溶酶的IC50值分别为23和210微摩尔，说明该化合物对血浆激肽释放酶具有相当高的特异性。Tra-精氨酰-4-乙氧基羰基苯胺对血浆激肽释放酶和纤溶酶的IC50值分别为16和480微摩尔。Tra-高精氨酰-4-羧基苯胺对血浆激肽释放酶和纤溶酶的IC50值分别为14微摩尔和1毫摩尔。最后，Tra-Arg(Mts)-4-乙酰苯胺（ACA）显示出对血浆激肽释放酶的强效且选择性的抑制活性（血浆激肽释放酶的IC50值为2微摩尔，纤溶酶的IC50值为42微摩尔）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2930
• 作为产物：
  描述：

  异丁基4-氨基苯甲酸 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 isobutyl 4-((S)-2-((1r,4S)-4-((((benzyloxy)carbonyl)amino)methyl)cyclohexane-1-carboxamido)-5-(3-nitroguanidino)pentanamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Development of Selective Inhibitors against Plasma Kallikrein.

  摘要：

  特异性血浆激肽释放酶抑制剂被设计并合成，其结构-活性关系得到研究。trans-4-氨基甲基环己烷羰基（Tra）-赖氨酰-4-乙氧基羰基苯胺对血浆激肽释放酶和纤溶酶的IC50值分别为23和210微摩尔，说明该化合物对血浆激肽释放酶具有相当高的特异性。Tra-精氨酰-4-乙氧基羰基苯胺对血浆激肽释放酶和纤溶酶的IC50值分别为16和480微摩尔。Tra-高精氨酰-4-羧基苯胺对血浆激肽释放酶和纤溶酶的IC50值分别为14微摩尔和1毫摩尔。最后，Tra-Arg(Mts)-4-乙酰苯胺（ACA）显示出对血浆激肽释放酶的强效且选择性的抑制活性（血浆激肽释放酶的IC50值为2微摩尔，纤溶酶的IC50值为42微摩尔）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2930