ethyl 3-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-1-thio-β-L-arabino-hex-2-ulopyranoside | 260970-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-1-thio-β-L-arabino-hex-2-ulopyranoside
• CAS: 260970-04-5
• 化学式: C₁₅H₁₉FO₃S
• 分子量: 298.378
• InChiKey: LDXQBQJUJQOWEH-OBCWZRDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-1-thio-β-L-arabino-hex-2-ulopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 N-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-((2R,3R,4S,5S,6S)-4-Benzyloxy-5-fluoro-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  甲基（4,6-二脱氧-α-1-lyxo-己吡喃糖基）-（1→3）-和（4-脱氧-4-氟-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-（1→3）-2-的合成乙酰胺基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷，分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖键联二糖的类似物

  摘要：

  摘要我们为4，6-二脱氧-1-Lyxo-己吡喃糖基（'4-deoxy-1-rhamnosyl'）和4-deoxy-4-fluoro-1-rhamnosyl单糖残基制备了硫代糖苷供体。脱氧氟鼠李糖的制备并不简单，并且揭示了二乙基氨基三氟化硫（DAST）试剂的某些出乎意料的行为。新的糖基供体用于合成分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖键合二糖→4）-α-1-Rha-（1→3）-α-d-GlcNAc的两个类似物。这些类似物是分枝杆菌细胞壁构建早期阶段所涉及的酶的潜在抑制剂家族的原型。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00203-7
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-4-benzyloxy-2-ethylsulfanyl-6-methyl-5-trifluoromethanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 3-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-1-thio-β-L-arabino-hex-2-ulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基（4,6-二脱氧-α-1-lyxo-己吡喃糖基）-（1→3）-和（4-脱氧-4-氟-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-（1→3）-2-的合成乙酰胺基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷，分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖键联二糖的类似物

  摘要：

  摘要我们为4，6-二脱氧-1-Lyxo-己吡喃糖基（'4-deoxy-1-rhamnosyl'）和4-deoxy-4-fluoro-1-rhamnosyl单糖残基制备了硫代糖苷供体。脱氧氟鼠李糖的制备并不简单，并且揭示了二乙基氨基三氟化硫（DAST）试剂的某些出乎意料的行为。新的糖基供体用于合成分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖键合二糖→4）-α-1-Rha-（1→3）-α-d-GlcNAc的两个类似物。这些类似物是分枝杆菌细胞壁构建早期阶段所涉及的酶的潜在抑制剂家族的原型。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00203-7