Z-2-[2-(4-chlorophenylselanyl)ethyl]-3-methylpent-2-en-4-ynoic acid amide | 182227-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-2-[2-(4-chlorophenylselanyl)ethyl]-3-methylpent-2-en-4-ynoic acid amide
• 英文别名: (Z)-2-[2-(4-chlorophenyl)selanylethyl]-3-methylpent-2-en-4-ynamide
• CAS: 182227-63-0
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNOSe
• 分子量: 326.684
• InChiKey: CJVBJPLORRYYRD-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-2-[2-(4-chlorophenylselanyl)ethyl]-3-methylpent-2-en-4-ynoic acid amide 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以98%的产率得到Z-3-methyl2-vinylpent-2-en-4-ynoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  植物色素和藻蓝蛋白的C，D环吡咯烷酮的新合成。

  摘要：

  吡咯烷酮7是植物色素的C，D环部分（Pr，4），已采用三种新策略以高效方式制备。这些都具有合成标记材料的潜在优势。我们的第一种方法与Gossauer合成有关，不同之处在于，在C和D环组分8和17的缩合反应中避免了强碱。关键的甲硅烷氧基吡咯17可以很容易地以克级制备，从便宜的丁内酯开始（10 ）。第二次合成从2-乙酰基丁内酯开始（41）。关键步骤涉及将41转化为Z-异氰酸酯42，然后进行Pd（0）催化的三甲基甲硅烷基乙炔的偶联，对氯苯基硒化物的开环，最后进行酰胺化，以得到具有适当几何结构和氧化性的D环合成子45转换为7的状态。将45与碘吡咯22进行Sonogashira偶联，然后进行氧化消除，然后由F（-）诱导所得吡咯并炔47的5-exo-dig环化反应，然后完成合成。我们还以类似的方式制备了吡咯烷酮6，即藻蓝蛋白的C，D环链段（2）。

  DOI：

  10.1021/jo005531k
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(2-oxodihydrofuran-3(2H)-ylidene)ethyl trifluoromethanesulfonate 在 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 氨 、 钯 、 三乙胺 作用下， 生成 Z-2-[2-(4-chlorophenylselanyl)ethyl]-3-methylpent-2-en-4-ynoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  植物色素和植物卟啉的C，D环吡咯烷酮的改进合成

  摘要：

  吡咯烷酮1b是植物色素（Pr）和植物卟啉（PΦB）的C，D环片段，是从2-乙酰基丁内酯（8）开始以高效方式制备的。的关键步骤涉及转化8到Ž烯醇三氟甲磺酸酯9，随后加入Pd ö催化偶联与三甲基硅烷基，p -chlorophenylselenide开环，和酰胺化，得到环d合成子11具有适当的几何形状和氧化态用于转化为1b。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01317-2

文献信息

• New Strategies for the Synthesis of Biologically Important Tetrapyrroles. The “B,C + D + A” Approach to Linear Tetrapyrroles
  作者：Peter A. Jacobi、Lisa D. Coutts、Jiasheng Guo、Sheila I. Hauck、Sam H. Leung

  DOI：10.1021/jo991503u

  日期：2000.1.1

  Linear tetrapyrroles related to phytochrome (1) were prepared in enantiospecific fashion by a new strategy beginning with ring-B,C synthons of type 19 (bis-iododipyrrins). Rings A and D were elaborated by Pd(0)-mediated coupling of 19a with the appropriate alkyne acid or amide derivatives 9 and 20, followed by intramolecular cyclization (method C: BC + D + A --> ABCD).