4-氟-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 | 29270-56-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 中文名称: 4-氟-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑
• 中文别名: 4-氟-7-硝基苯并呋咱；4-氟-7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑；NBD-F(=4-氟-7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑)；4-氟-7-硝基-2,1,3-苯并氧杂恶二唑；4-氟-7-硝基-2,1,3-苯并氧杂恶二唑(NBD-F)唑；4-硝基-7-氯-2,1,3-苯并垩二唑
• 英文名称: 4-fluoro-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole
• 英文别名: 4-fluoro-7-nitrobenzofurazan；NBD-F；4-fluoro-7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazole
• CAS: 29270-56-2
• 化学式: C₆H₂FN₃O₃
• mdl: MFCD00010196
• 分子量: 183.099
• InChiKey: PGZIDERTDJHJFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C(lit.)
• 沸点：
  308.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.6753 (estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于DMSO、DMF、CH3OH、CH3CN和CHCl3。
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也不存在已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S39
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  密封，在2ºC至-8ºC下保存

SDS

1.1 产品标识符
: 4-氟-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H2FN3O3
分子式
: 183.1 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Fluoro-7-nitrobenzofurazan
-
CAS 号 29270-56-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 52 - 54 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

NBD-F（4-氟-7-硝基苯并呋喃）是一种用于氨基酸分析的前荧光试剂。它能够与一级或二级胺反应生成荧光产物，从而用于分析氨基酸和低分子量胺。

体外研究

随着有机相百分比的变化，NBD-F 的保留时间相对稳定，而衍生化产物的保留时间则发生变化。流动相的 pH 值会影响 NBD-F 及其衍生物的分离效果。作为一种荧光衍生物试剂，NBD-F 初始是为氨基酸分析所开发的，并且最近被应用于其他氨基酸衍生物如 N-甲基-D-天冬氨酸和谷胱甘肽的分析中。使用 NBD-F 具有操作简单且衍生化产物高度稳定等优势。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-chloro-N-(7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-1H-indole-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] (AZA)INDOLE-, BENZOTHIOPHENE-, AND BENZOFURAN-3-SULFONAMIDES
  [FR] (AZA)INDOLE, BENZOTHIOPHÈNE ET BENZOFURAN-3-SULFONAMIDES

  摘要：

  揭示了具有GPR17调节特性的磺胺类化合物，可用于治疗或预防各种中枢神经系统和其他疾病，特别是用于预防和治疗髓鞘疾病或紊乱。

  公开号：

  WO2018122232A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2,1,3-苯并恶二唑 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以30%的产率得到4-氟-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑
  参考文献：
  名称：

  用于组蛋白脱乙酰酶单步检测和蛋白质组学分析的荧光探针

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 在调节各种生理和病理过程中发挥重要作用。开发能够检测 HDAC 活性的荧光探针有助于进一步阐明 HDAC 在生物学中的作用。在这项研究中，我们首先通过结合 Kac 残基和 O-NBD 基团开发了一组基于活性的荧光探针。在酶促去除 Kac 残基中的乙酰基后，释放的游离胺与 O-NBD 部分发生分子内反应，导致荧光开启。这些设计的探针能够以连续方式检测 HDAC 活性，从而消除荧光发展的额外步骤。值得注意的是，开启荧光量可高达50倍，优于现有的一步式HDAC荧光探针。抑制实验进一步证明，这些探针可以作为筛选 HDAC 抑制剂的有用工具。在这些结果的基础上，我们通过在探针中引入二氮嗪光交联剂，设计了一种双用途荧光探针。由此产生的探针不仅能够报告酶活性，而且能够从复杂的细胞环境中直接识别和捕获蛋白质靶标。通过结合荧光法和凝胶内荧光扫描技术，我们发现使用单个探针可以轻

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07334
• 作为试剂：
  描述：

  D-glucosaminehyrochloride 、 碳酸氢钠 、 4-氟-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 氩 、 甲醇 、 4-氟-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 、 水 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.67h， 以(yield: 48.7 mg, yield ratio: 76%)的产率得到2-Nbdlg
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR EVALUATING SPECIFIC INCORPORATION OF D-GLUCOSE INTO CELLS

  摘要：

  本发明的目的是提供一种准确评估D-葡萄糖进入细胞的特定结合的方法。本发明的手段是通过将具有荧光色团的D-葡萄糖衍生物和具有荧光色团的L-葡萄糖衍生物与同一细胞系的不同细胞接触，分别比较具有荧光色团的D-葡萄糖衍生物和特定结合到细胞中的荧光强度与具有荧光色团的L-葡萄糖衍生物的荧光强度，并通过两种荧光强度的差异来评估D-葡萄糖相对于L-葡萄糖的特定结合到细胞中的情况。

  公开号：

  US20110189708A1

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS FOR MEDICAL USE AS PEPTIDASE EFFECTORS
  申请人：ANSORGE Siegfried

  公开号：US20120028995A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention relates to compounds of general formula (I) as set forth in the claims as well as to the use of the compounds of the general formula (1) in the medical field, specifically for use in the suppression of DNA synthesis and inflammatory cytokine production as well as in the stimulation of anti-inflammatory cytokine production in vitro and in vivo. This abstract is neither intended to define the invention disclosed in this specification nor intended to limit the scope of the invention in any way.

  该发明涉及一般式（I）所述的化合物，以及该一般式（1）化合物在医学领域中的使用，具体用于抑制DNA合成和炎症细胞因子的产生，以及在体外和体内刺激抗炎细胞因子的产生。本摘要既不旨在定义本说明书中披露的发明，也不旨在以任何方式限制发明的范围。
• Critical Impact of Peptidoglycan Precursor Amidation on the Activity of<scp>l,d</scp>-Transpeptidases from<i>Enterococcus faecium</i>and<i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Flora Ngadjeua、Emmanuelle Braud、Saidbakhrom Saidjalolov、Laura Iannazzo、Dirk Schnappinger、Sabine Ehrt、Jean-Emmanuel Hugonnet、Dominique Mengin-Lecreulx、Delphine Patin、Mélanie Ethève-Quelquejeu、Matthieu Fonvielle、Michel Arthur

  DOI：10.1002/chem.201706082

  日期：2018.4.17

  The bacterial cell wall peptidoglycan contains unusual l‐ and d‐amino acids assembled as branched peptides. Insight into the biosynthesis of the polymer has been hampered by limited access to substrates and to suitable polymerization assays. Here we report the full synthesis of the peptide stem of peptidoglycan precursors from two pathogenic bacteria, Enterococcus faecium and Mycobacterium tuberculosis

  细菌细胞壁肽聚糖含有组装成分支肽的不寻常的l和d氨基酸。由于难以接近底物和进行适当的聚合测定，阻碍了对聚合物生物合成的了解。在这里，我们报告了由两种病原细菌粪肠球菌和结核分枝杆菌的肽聚糖前体的肽茎的完整合成，以及通过l，d进行灵敏的衍生化后化合测定的发展转肽酶。访问系列干的肽表明游离羧基的酰胺化即是最佳酶活性必需的，特别是二氨基庚二酸（DAP）的酰胺化了的交联活性的残基L，d -transpeptidase LDT MT2从结核分枝杆菌。因此，条件突变体的构建确立了AsnB的重要作用，表明该DAP酰胺基转移酶是抗分枝杆菌药物开发的有吸引力的靶标。
• SINGLE-LABELLING AGENTS BASED ON VINYL SULPHONE
  申请人：Santoyo González Francisco

  公开号：US20110092678A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to labelling agents containing a compound with a labelled molecule and a vinyl sulphone group. The invention also relates to the compounds, the method for obtaining them and the uses thereof in the marking of biomolecules and, more specifically, proteins.

  这项发明涉及含有带有标记分子和乙烯砜基团的化合物的标记剂。该发明还涉及这些化合物、其获取方法以及在生物分子标记中以及更具体地说蛋白质标记中的用途。
• Chemical Probes Reveal Sirt2’s New Function as a Robust “Eraser” of Lysine Lipoylation
  作者：Yusheng Xie、Lanfang Chen、Rui Wang、Jigang Wang、Jingyu Li、Wei Xu、Yingxue Li、Shao Q. Yao、Liang Zhang、Quan Hao、Hongyan Sun

  DOI：10.1021/jacs.9b06913

  日期：2019.11.20

  affinity-based probe KPlip to interrogate the interactions of lipoylated peptide/proteins under native cellular environment. Large-scale chemical proteomics analysis revealed a number of binding proteins of KPlip, including Sirt2, an NAD+-dependent protein deacylase. To explore the potential activity of Sirt2 toward lysine lipoylation, we designed a single-step fluorogenic probe KTlip, which reports delipoylation

  Lysine lipoylation 是一种高度保守的赖氨酸 PTM，在调节细胞代谢中起着关键作用。许多重要代谢蛋白（例如丙酮酸脱氢酶 (PDH)）的催化活性取决于赖氨酸脂酰化。尽管其重要作用，赖氨酸脂酰化的详细生物学调控机制在很大程度上仍未被探索。在此，我们设计了一种强大的基于亲和力的探针 KPlip 来研究天然细胞环境下脂解肽/蛋白质的相互作用。大规模化学蛋白质组学分析揭示了 KPlip 的许多结合蛋白，包括 Sirt2，一种 NAD+ 依赖性蛋白质脱酰基酶。为了探索 Sirt2 对赖氨酸脂肪化的潜在活性，我们设计了一种单步荧光探针 KTlip，它以连续的方式报告去脂肪化活性。结果表明，Sirt2 导致 KTlip 的显着脱脂，在测定中显示出高达 60 倍的荧光增加。不同肽底物的进一步动力学实验表明，Sirt2 可以催化肽 (DLAT-PDH, K259) 的脱脂，催化效率 (kcat/Km)
• Development of an LC–MS/MS Method for the Analysis of Free Sphingoid Bases Using 4-Fluoro-7-nitrobenzofurazan (NBD-F)
  作者：Toshiki Ishikawa、Hiroyuki Imai、Kawai-Yamada Maki

  DOI：10.1007/s11745-013-3871-6

  日期：2014.3

  species of free sphingoid bases present in plant sphingolipids were separated and quantified for the first time; a complete baseline resolution was achieved for cis‐8 and trans‐8 isomers of sphingoid bases by reversed phase HPLC on a C18 column. The extraction and derivatization procedures and LC–MS/MS method can facilitate the progress of the studies for seeking the active components of sphingoid bases

  鞘氨醇碱基的分子种类用荧光氨基试剂4-氟-7-硝基苯并呋喃（NBD-F）标记。通过高度选择性和灵敏的液相色谱-电喷雾电离串联质谱（LC-ESI-MS / MS）技术对NBD鞘氨醇碱基进行了分析，该技术能够可靠地检测几种fmol的衍生物。用NBD-F衍生化了植物样品中的脂质提取物，首次分离并定量了植物鞘脂中存在的所有9种游离鞘氨醇碱基；通过在C 18上进行反相HPLC可以实现鞘氨醇碱基的顺式8和反式8异构体的完整基线分离柱。提取和衍生化步骤以及LC-MS / MS方法可以促进研究寻找鞘氨醇碱类物种的活性成分以应对生物学挑战的研究进展。

表征谱图