(2S)-3-methyl-2-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]butan-1-ol | 874894-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: (2S)-3-methyl-2-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]butan-1-ol
• CAS: 874894-52-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.257
• InChiKey: LERQFXDITUXRGK-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2,1,3-苯并恶二唑 在 sodium nitrate 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.57h， 生成 (2S)-3-methyl-2-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用NBD氟化物（NBD-F）改进了4-氨基-7-硝基苯-2,1,3-恶二唑的合成

  摘要：

  7-硝基苯-2,1,3-恶二唑（NBD）单元是一种非常有用的荧光标签，在生物学中具有广泛的应用。该NBD组的安装通常通过S前进Ñ胺和NBD卤化物之间的Ar反应。在本文中，我们证明NBD-F 1的收率明显高于NBD-Cl 2，并且在二甲基甲酰胺中于23°C过夜的三乙胺是该反应的广泛适用条件。特别地，现在可以用NBD-F以75％的产率制备高度有用的荧光碳水化合物2-NBD-葡糖胺（2-NBDG，3），而用NBD-C为12％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.111

文献信息

• Improved synthesis of 4-amino-7-nitrobenz-2,1,3-oxadiazoles using NBD fluoride (NBD-F)
  作者：Michael E. Jung、Timothy A. Dong、Xiaolu Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.111

  日期：2011.5

  The 7-nitrobenz-2,1,3-oxadiazole (NBD) unit is a highly useful fluorescent tag with wide application in biology. Installation of the NBD group typically proceeds via the SNAr reaction between an amine and an NBD halide. Herein, we demonstrate that NBD-F 1 results in significantly higher yields than NBD-Cl 2, and that triethylamine in dimethylformamide at 23 °C overnight is a broadly applicable set

  7-硝基苯-2,1,3-恶二唑（NBD）单元是一种非常有用的荧光标签，在生物学中具有广泛的应用。该NBD组的安装通常通过S前进Ñ胺和NBD卤化物之间的Ar反应。在本文中，我们证明NBD-F 1的收率明显高于NBD-Cl 2，并且在二甲基甲酰胺中于23°C过夜的三乙胺是该反应的广泛适用条件。特别地，现在可以用NBD-F以75％的产率制备高度有用的荧光碳水化合物2-NBD-葡糖胺（2-NBDG，3），而用NBD-C为12％。