13-Methyl-3,13-diazahexacyclo[14.8.0.02,10.04,9.011,15.018,23]tetracosa-1(24),2(10),4,6,8,11(15),16,18,20,22-decaene-12,14-dione | 386235-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 13-Methyl-3,13-diazahexacyclo[14.8.0.02,10.04,9.011,15.018,23]tetracosa-1(24),2(10),4,6,8,11(15),16,18,20,22-decaene-12,14-dione
• CAS: 386235-51-4
• 化学式: C₂₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 350.376
• InChiKey: GTGILENJRGUCPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-Methyl-3,13-diazahexacyclo[14.8.0.02,10.04,9.011,15.018,23]tetracosa-1(24),2(10),4,6,8,11(15),16,18,20,22-decaene-12,14-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到5H-furo[3,4-c]naphtho[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H,14H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型萘咔唑作为潜在抗癌剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  我们报告了涉及钯催化反应的高效合成以及被设计为潜在抗癌药的新萘并咔唑的生物学评估。5-和6-苄氧基吲哚的使用产生了三个取代位点，这些取代位点被连续利用以引入几个亲水性侧链。在三种细胞系中评估了新设计化合物的细胞毒性。几种化合物显示出明显的细胞毒性，其IC（50）值在亚微摩尔范围内。带有二甲基氨基乙基侧链的3-羟基-萘并吡咯并咔唑二酮37就是这种情况，它对L1210和DU145细胞具有极强的细胞毒性（IC（50）：36 nM，108 nM），并诱导G2中L1210细胞的积累细胞周期的+ M个阶段。测试了一些最具细胞毒性的化合物对CDK-5的抑制作用，还评估了GSK-3和拓扑异构酶I，以及它们与DNA的相互作用。检测到与DNA的相互作用，表明核酸代表了这些分子的优先靶标。

  DOI：

  10.1021/jm049213f
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-14-benzenesulfonyl-naphtho[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H,14H)-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到13-Methyl-3,13-diazahexacyclo[14.8.0.02,10.04,9.011,15.018,23]tetracosa-1(24),2(10),4,6,8,11(15),16,18,20,22-decaene-12,14-dione
  参考文献：
  名称：

  新型萘咔唑作为潜在抗癌剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  我们报告了涉及钯催化反应的高效合成以及被设计为潜在抗癌药的新萘并咔唑的生物学评估。5-和6-苄氧基吲哚的使用产生了三个取代位点，这些取代位点被连续利用以引入几个亲水性侧链。在三种细胞系中评估了新设计化合物的细胞毒性。几种化合物显示出明显的细胞毒性，其IC（50）值在亚微摩尔范围内。带有二甲基氨基乙基侧链的3-羟基-萘并吡咯并咔唑二酮37就是这种情况，它对L1210和DU145细胞具有极强的细胞毒性（IC（50）：36 nM，108 nM），并诱导G2中L1210细胞的积累细胞周期的+ M个阶段。测试了一些最具细胞毒性的化合物对CDK-5的抑制作用，还评估了GSK-3和拓扑异构酶I，以及它们与DNA的相互作用。检测到与DNA的相互作用，表明核酸代表了这些分子的优先靶标。

  DOI：

  10.1021/jm049213f

文献信息

• 苯并[a]吡咯并[3,4-c]咔唑-1,3(2H,8H)-二酮类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN112194662A

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明公开了一种苯并[a]吡咯并[3,4‑c]咔唑‑1,3(2H,8H)‑二酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将2‑芳基吲哚类化合物1和N‑取代马来酰亚胺类化合物溶于溶剂中，再加入催化剂和氧化剂，于80‑120℃反应制得目标产物苯并[a]吡咯并[3,4‑c]咔唑‑1,3(2H,8H)‑二酮类化合物。本发明通过2‑芳基吲哚类化合物和N‑取代马来酰亚胺类化合物之间的[4+2]氧化环化反应制得目标产物苯并[a]吡咯并[3,4‑c]咔唑‑1,3(2H,8H)‑二酮类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Synthesis of naphthopyrrolo[3,4-c]carbazoles
  作者：Sylvain Routier、Gérard Coudert、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01308-9

  日期：2001.10

  New naphthocarbazoles 1 were built from protected 3-(3-indolyl)-4-bromo-N-methylmaleimide in four steps using palladium-catalysed cross-coupling reactions Such as Suzuki reaction of 3-methoxy-2-boronic acid and Heck cyclisation of triflate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Naphthocarbazoles as Potential Anticancer Agents
  作者：Sylvain Routier、Paul Peixoto、Jean-Yves Mérour、Gérard Coudert、Nathalie Dias、Christian Bailly、Alain Pierré、Stéphane Léonce、Daniel-Henry Caignard

  DOI：10.1021/jm049213f

  日期：2005.3.1

  We report the efficient synthesis involving palladium-catalyzed reactions and biological evaluation of new naphthocarbazoles designed as potential anticancer agents. The use of 5- and 6-benzyloxyindoles generated three substitution sites which were successively exploited to introduce several hydrophilic side chains. The cytotoxicity of the newly designed compounds was evaluated on three cell lines. Several

  我们报告了涉及钯催化反应的高效合成以及被设计为潜在抗癌药的新萘并咔唑的生物学评估。5-和6-苄氧基吲哚的使用产生了三个取代位点，这些取代位点被连续利用以引入几个亲水性侧链。在三种细胞系中评估了新设计化合物的细胞毒性。几种化合物显示出明显的细胞毒性，其IC（50）值在亚微摩尔范围内。带有二甲基氨基乙基侧链的3-羟基-萘并吡咯并咔唑二酮37就是这种情况，它对L1210和DU145细胞具有极强的细胞毒性（IC（50）：36 nM，108 nM），并诱导G2中L1210细胞的积累细胞周期的+ M个阶段。测试了一些最具细胞毒性的化合物对CDK-5的抑制作用，还评估了GSK-3和拓扑异构酶I，以及它们与DNA的相互作用。检测到与DNA的相互作用，表明核酸代表了这些分子的优先靶标。