2-(6-bromohexyl)-4,7-di(thiophen-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1404495-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-(6-bromohexyl)-4,7-di(thiophen-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• CAS: 1404495-58-4
• 化学式: C₂₀H₂₀BrN₃S₂
• 分子量: 446.435
• InChiKey: MIIYEFLPOJPHOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-bromohexyl)-4,7-di(thiophen-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 一水合肼 、 丙酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-(6-(2,5-di(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-1-yl)hexyl)-4,7-di(thiophen-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑与N-官能化的2,5-二（2-噻吩基）-1H-吡咯单元组合合成的新型彩色聚合物的电致变色性能

  摘要：

  期望合成新的导电聚合物，因为它们的电化学和光学性质使其可以在许多器件应用中用作活性层。苯并三唑和N-官能化的2,5-二（2-噻吩基）-1H-吡咯（SNS系列）含聚合物作为电致变色材料显示出非常有希望的结果。为了观察这两个单元结合的效果，使用了三种新的单体。2-（6-（2,5-双（5-甲基噻吩-2-基）-1H-吡咯-1-基）己基）-4,7-二（噻吩-2-基）-2H苯并[d] [1,2,3]三唑（M1），2-（6-（2,5-二（噻吩-2-基）-1H-吡咯-1-基）己基）-4,7-二（噻吩- 2-基）-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑（M2）和2-（6-（2,5-二（噻吩-2-基）-1H-吡咯-1-基）合成了己基）-4,7-双（5-甲基噻吩-2-基）-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑（M3）。为了更好地表征单体的电子和光谱性质，密度泛函理论（DFT）及其随时间变化的泛化（TD-DFT）用

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2014.06.153
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-溴己基)-2H-苯并三唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 氢溴酸 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.33h， 生成 2-(6-bromohexyl)-4,7-di(thiophen-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  含苯并三唑的 D-A 共轭聚合物的能带隙调制和光致电子转移荧光传感特性

  摘要：

  通过Suzuki偶联反应合成了两种新型含苯并三唑的共轭聚合物，并通过在苯并三唑两端引入噻吩单元设计受体单元的结构，得到了具有较低能带隙的聚合物。令人惊讶的是，经过修饰单元的D-A共轭聚合物的荧光发射从蓝光转变为黄光，并且该聚合物具有更高的荧光量子效率。此外，还引入噻吩苯并咪唑作为侧链单元用于研究光致电子转移（PET）机制。Fe 3+和Cu 2+的添加对聚合物的荧光有显着的猝灭作用，高能带隙的聚合物表现出较高的荧光猝灭能力。此外，当探索阴离子存在下[P-Fe 3+ ]络合物的荧光传感时，观察到PO 4 3−与[P-Fe 3+ ]络合物竞争Fe 3+，中断了荧光传感最终导致荧光恢复的机制。本次调查中使用的 D-A 共轭聚合物设计方法为基于 PET 荧光传感的荧光传感器功能控制的新方法铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/pol.20230552

文献信息

• A novel functional conducting polymer: synthesis and application to biomolecule immobilization
  作者：Fulya Ekiz Kanik、Eda Rende、Suna Timur、Levent Toppare

  DOI：10.1039/c2jm34100j

  日期：——

  A recently synthesized conducting polymer poly(TBT6–NH2); poly(6-(4,7-di(thiophen-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)hexan-1-amine) was utilized as a matrix for biomolecule immobilization. After successful electrochemical deposition the polymer poly(TBT6–NH2) on the graphite electrodes, immobilization of choline oxidase (ChO) was carried out. Due to the free amino functional groups of the polymeric structure, ChO molecules were successfully immobilized onto the polymer surface via covalent binding. For this, glutaraldehyde (GA) was used as crosslinker and bifunctional agent. Hence, a robust binding between the support and the protein molecules was achieved. Scanning electron microscopy (SEM) and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) were used to monitor the surface morphologies of both the polymer and the bioactive layer and to confirm the binding of the protein. Amperometric measurements were recorded by monitoring oxygen consumption in the presence of choline as the substrate at −0.7 V. The optimized biosensor showed a very good linearity between 0.1 and 10 mM with a 7 s response time and a detection limit (LOD) of 16.8 μM to choline. Also, kinetic parameters, operational and storage stabilities were determined. Finally, designed system was applied for pesticide detection.

  最近合成的导电聚合物聚(TBT6-NH2)；聚(6-(4,7-二(噻吩-2-基)-2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)己-1-胺)被用作固定生物分子的基质。聚合物聚(TBT6-NH2)在石墨电极上成功电化学沉积后，进行了胆碱氧化酶（ChO）的固定。由于聚合物结构中的游离氨基官能团，胆碱氧化酶分子通过共价结合成功固定在聚合物表面。为此，戊二醛（GA）被用作交联剂和双功能剂。因此，支撑物和蛋白质分子之间实现了牢固的结合。扫描电子显微镜（SEM）和 X 射线光电子能谱（XPS）用于监测聚合物和生物活性层的表面形态，并确认蛋白质的结合。在 -0.7 V 电压下，通过监测以胆碱为底物时的耗氧量，记录了安培测量值。优化后的生物传感器在 0.1 至 10 mM 之间显示出非常好的线性，响应时间为 7 秒，对胆碱的检测限（LOD）为 16.8 μM。此外，还确定了动力学参数、操作和储存稳定性。最后，设计的系统被应用于农药检测。
• Conformer Ring Flip Enhances Mechanochromic Performance of <i>ansa</i>-Donor–Acceptor–Donor Mechanochromic Torsional Springs
  作者：Raphael Hertel、Wafa Maftuhin、Michael Walter、Michael Sommer

  DOI：10.1021/jacs.2c06712

  日期：2022.12.7

  deformation, the ring flip precedes mechanically induced planarization of the ansa-DAD spring, the latter process producing a PL shift of 21 nm nN–1. Within the stress–strain diagram, the thiophene ring flip and DAD planarization are thus two separated processes that also cause irreversible and reversible mechanochromic responses, respectively, upon sample failure. As the thiophene ring flip requires much

  基于供体-受体-供体 (DAD) 弹簧构象变化的机械发色团允许通过吸光度或光致发光 (PL) 波长的单调变化来感测作用在聚合物链上的力。在这里，我们确定了一系列噻吩 (D)-侧翼喹喔啉 (A) 作为分子扭转弹簧，用于室温下本体聚合物中的力传感。DAD 连接到聚合物基质的模式和连接器刚度是影响力转换到 DAD 弹簧的功效的关键参数，从而影响机械变色响应，正如在应力-应变实验期间体膜的原位 PL 光谱所探测的那样。PL 最大值的最大偏移，因此是最高的灵敏度，是从ansa获得的-DAD 弹簧展示桥接 D 单元和刚性 A 连接器。使用详细的光谱学和密度泛函理论计算，我们揭示了噻吩环翻转形式的构象异构体再分布是整体机械变色响应的主要部分。在变形早期阶段的力低至 27 pN 时，环翻转先于 ansa -DAD 弹簧的机械诱导平面化，后一过程产生 21 nm nN –1的 PL 偏移. 在应力-应变图中，噻吩环翻转和