trans-tert-butyl [(1S,2S)-1-[(3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)carbonyl]-3-(dimethylamino)-3-oxo-2-(4-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-cyclohexyl)propyl]carbamate | 870773-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-tert-butyl [(1S,2S)-1-[(3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)carbonyl]-3-(dimethylamino)-3-oxo-2-(4-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-cyclohexyl)propyl]carbamate
• CAS: 870773-63-0
• 化学式: C₂₇H₃₈F₂N₆O₄
• 分子量: 548.633
• InChiKey: VFFZCGZTSBENPN-GPHNJDIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  109.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-tert-butyl [(1S,2S)-1-[(3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)carbonyl]-3-(dimethylamino)-3-oxo-2-(4-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-cyclohexyl)propyl]carbamate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-(2S,3S)-3-amino-4-(3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)-N,N-dimethyl-4-oxo-2-(4-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-ylcyclohexyl)butanamide bis(trifluoroacetic acid)salt
  参考文献：
  名称：

  4-芳基环己基丙氨酸类似物作为二肽基肽酶IV的有效，选择性和口服活性抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新的4-芳基环己基丙氨酸DPP-4抑制剂，并测试了其对相关脯氨酸特异性酶DPP-8和DPP-9的抑制活性以及选择性。此系列的优化导致了28（DPP-4 IC（50）= 4.8 nM），在多个临床前物种中均显示出优异的药代动力学特征。在口服葡萄糖耐量试验中对28的评估表明，该化合物可有效减少瘦小鼠的葡萄糖偏移。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.08.049
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-吡啶-N,N-二甲基甲眯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 trans-tert-butyl [(1S,2S)-1-[(3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)carbonyl]-3-(dimethylamino)-3-oxo-2-(4-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-cyclohexyl)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOHEXYLALANINE DERIVATIVES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES
  [FR] DERIVES DE LA CYCLOHEXYLALANINE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV POUR LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DES DIABETES

  摘要：

  本发明涉及新颖的环己基丙氨酸衍生物，这些衍生物是二肽基肽酶-IV酶（'DP-IV抑制剂'）的抑制剂，并且在治疗或预防涉及二肽基肽酶-IV酶的疾病中具有用处，如糖尿病，特别是2型糖尿病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗涉及二肽基肽酶-IV酶的这类疾病中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  WO2005116029A1