2-methylbenzo[a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,8H)-dione | 876017-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methylbenzo[a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,8H)-dione
• 英文别名: 2-methylbenzo(a)pyrrolo(3,4-c)carbazole-1,3(2H,8H)-dione；4-methyl-4,14-diazapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.015,20]icosa-1(13),2(6),7,9,11,15,17,19-octaene-3,5-dione
• CAS: 876017-33-3
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 300.316
• InChiKey: WGGWPASYKMPMMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244 °C (decomp)
• 沸点：
  573.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbenzo[a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,8H)-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到5H-Furo(3,4-c)benzo(a)pyrrolo(3,4-c)carbazole-1,3(8H)dione
  参考文献：
  名称：

  新型苯基咔唑类化合物作为潜在抗癌剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  我们在这里报告了设计为潜在抗癌药的新苯基咔唑衍生物的合成和生物学评估。吲哚和羟基吲哚被用来产生三个支架，这些支架被连续利用以在马来酰亚胺部分上引入各种取代基。该合成包括最终的分子内键Heck型反应，该反应是用三氟甲磺酸酯衍生物或溴代苯基衍生物进行的。优化了每个步骤，并详细说明了完整的化学策略。几种化合物对CEM人白血病细胞显示出明显的细胞毒性，IC（50）值在10-100 nM范围内。描绘了精确的构效关系。评估了细胞周期分析，拓扑异构酶I抑制作用以及与DNA的相互作用，并研究了CDK活性的抑制作用。尽管药物与DNA的结合可能有助于细胞毒性作用，但仍未发现这些分子的确切分子靶标。本文报道的用于设计具有高度细胞毒性的化合物的有效化学路线为鉴定苯基咔唑系列抗肿瘤药提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/jm050945x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯基硼酸 在 palladium diacetate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-methylbenzo[a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型苯基咔唑类化合物作为潜在抗癌剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  我们在这里报告了设计为潜在抗癌药的新苯基咔唑衍生物的合成和生物学评估。吲哚和羟基吲哚被用来产生三个支架，这些支架被连续利用以在马来酰亚胺部分上引入各种取代基。该合成包括最终的分子内键Heck型反应，该反应是用三氟甲磺酸酯衍生物或溴代苯基衍生物进行的。优化了每个步骤，并详细说明了完整的化学策略。几种化合物对CEM人白血病细胞显示出明显的细胞毒性，IC（50）值在10-100 nM范围内。描绘了精确的构效关系。评估了细胞周期分析，拓扑异构酶I抑制作用以及与DNA的相互作用，并研究了CDK活性的抑制作用。尽管药物与DNA的结合可能有助于细胞毒性作用，但仍未发现这些分子的确切分子靶标。本文报道的用于设计具有高度细胞毒性的化合物的有效化学路线为鉴定苯基咔唑系列抗肿瘤药提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/jm050945x

文献信息

• 苯并[a]吡咯并[3,4-c]咔唑-1,3(2H,8H)-二酮类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN112194662A

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明公开了一种苯并[a]吡咯并[3,4‑c]咔唑‑1,3(2H,8H)‑二酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将2‑芳基吲哚类化合物1和N‑取代马来酰亚胺类化合物溶于溶剂中，再加入催化剂和氧化剂，于80‑120℃反应制得目标产物苯并[a]吡咯并[3,4‑c]咔唑‑1,3(2H,8H)‑二酮类化合物。本发明通过2‑芳基吲哚类化合物和N‑取代马来酰亚胺类化合物之间的[4+2]氧化环化反应制得目标产物苯并[a]吡咯并[3,4‑c]咔唑‑1,3(2H,8H)‑二酮类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Rhodium(III)-Catalyzed Dehydrogenative Annulation and Spirocyclization of 2-Arylindoles and 2-(1<i>H</i>-Pyrazol-1-yl)-1<i>H</i>-indoles with Maleimides: A Facile Access to Isogranulatimide Alkaloid Analogues
  作者：Vikki N. Shinde、Krishnan Rangan、Dalip Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02467

  日期：2021.2.5

  A Rh(III)-catalyzed dehydrogenative annulation and spirocyclization of 2-arylindoles and 2-(1H-pyrazol-1-yl)-1H-indole with maleimides is described. The cascade protocol provided highly functionalized benzo[a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,8H)-diones and spiro[isoindolo[2,1-a]indole-6,3′-pyrrolidine]-2′,5′-diones in good to excellent. The developed reaction methodology exhibited broad substrate scope

  描述了Rh（III）催化的2-芳基吲哚和2-（1H-吡唑-1-基）-1H-吲哚与马来酰亚胺的脱氢环化和螺环化。级联方案提供了高度官能化的苯并[ a ]吡咯并[3,4- c ]咔唑-1,3（2 H，8 H）-二酮和螺[异吲哚并[ 2,1- a ]吲哚-6,3'-吡咯烷] -2'，5'-二烯良好。发达的反应方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且操作简单且可扩展。研究了环状产物的光物理性质。2-（1 H-吡唑-1-基）-1 H的环状产物与2-苯基吲哚相比，-吲哚显示出高的吸收和发射值，并且具有大的红移。
• Synthesis of new fused and substituted benzo and pyrido carbazoles via C-2 (het)arylindoles
  作者：Aurélie Bourderioux、Paméla Kassis、Jean-Yves Mérour、Sylvain Routier

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.101

  日期：2008.12

  In the course of a program aimed at designing new antitumor agents, we were interested in the synthesis of new substituted benzo and pyrido carbazoles. The synthesis was performed through an efficient four-step sequence from a 2-trimethylstannylindole derivative and via C-2 (het)arylindoles. The synthetic sequence was developed using two palladium mediated reactions including, at the end of the synthesis

  在旨在设计新的抗肿瘤药物的计划过程中，我们对新的取代苯并和吡啶并咔唑的合成感兴趣。通过2-三甲基苯乙烯基吲哚衍生物并通过C-2（杂）芳基吲哚，通过有效的四步顺序进行合成。使用两个钯介导的反应开发了合成序列，包括在合成结束时进行了直接的（杂）芳基环化反应，这导致了所需的杂环。
• Copper(I)-Mediated Cascade Annulation via Dual C–H/C–H Activation: Access to Benzo[<i>a</i>]carbazolic AEEgens
  作者：Tamanna Khandelia、Subhendu Ghosh、Pritishree Panigrahi、Rajib Shome、Siddhartha Sankar Ghosh、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02109

  日期：2021.12.3
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Phenylcarbazoles as Potential Anticancer Agents
  作者：Sylvain Routier、Jean-Yves Mérour、Nathalie Dias、Amélie Lansiaux、Christian Bailly、Olivier Lozach、Laurent Meijer

  DOI：10.1021/jm050945x

  日期：2006.1.1

  We here report the synthesis and biological evaluation of new phenylcarbazole derivatives designed as potential anticancer agents. Indole and hydroxyindole were used to generate three scaffolds that were successively exploited to introduce various substituents on the maleimide moiety. The synthesis includes a final intramolecular key Heck-type reaction, which was carried out with a triflate derivative

  我们在这里报告了设计为潜在抗癌药的新苯基咔唑衍生物的合成和生物学评估。吲哚和羟基吲哚被用来产生三个支架，这些支架被连续利用以在马来酰亚胺部分上引入各种取代基。该合成包括最终的分子内键Heck型反应，该反应是用三氟甲磺酸酯衍生物或溴代苯基衍生物进行的。优化了每个步骤，并详细说明了完整的化学策略。几种化合物对CEM人白血病细胞显示出明显的细胞毒性，IC（50）值在10-100 nM范围内。描绘了精确的构效关系。评估了细胞周期分析，拓扑异构酶I抑制作用以及与DNA的相互作用，并研究了CDK活性的抑制作用。尽管药物与DNA的结合可能有助于细胞毒性作用，但仍未发现这些分子的确切分子靶标。本文报道的用于设计具有高度细胞毒性的化合物的有效化学路线为鉴定苯基咔唑系列抗肿瘤药提供了新的机会。