tert-butyl (6R,7R) and (6S,7S)-7-(2R-2-tert-butylformamido-2-phenylacetamido)-3-trifluoromethyl-3-cephem-4-carboxylate (1:1 mixture) | 69752-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (6R,7R) and (6S,7S)-7-(2R-2-tert-butylformamido-2-phenylacetamido)-3-trifluoromethyl-3-cephem-4-carboxylate (1:1 mixture)
• CAS: 69752-16-5；69862-55-1；74529-28-5
• 化学式: C₂₅H₃₀F₃N₃O₆S
• 分子量: 557.591
• InChiKey: MIHZNRHAQKQXFU-JXXFODFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (6R,7R) and (6S,7S)-7-(2R-2-tert-butylformamido-2-phenylacetamido)-3-trifluoromethyl-3-cephem-4-carboxylate (1:1 mixture) 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 以169 mg的产率得到(6R,7R) and (6S,7S)-7-(R-2-amino-2-phenylacetamido)-3-trifluoromethyl-3-cephem-4-carboxylic acid*CF3COOH (1:1 mixture)
  参考文献：
  名称：

  3-Trifluoromethylcephalosporins. II. Synthesis and in vitro antibacterial activities of 3-trifluoromethylcephalosporin derivatives.

  摘要：

  合成了 3-三氟甲基-3-头孢-4-羧酸的各种酰氨基衍生物，并进行了体外抗菌活性测试。本文合成的 3-三氟甲基头孢菌素衍生物是 7α- 和 7β- 乙酰氨基-3-头孢-、7α-甲氧基-7β-乙酰氨基-3-头孢-和 7β- 乙酰氨基-2-头孢-4-羧酸。在这些化合物中，R-扁桃酰氨基衍生物（IIIb）在 pH 值为 7.0 时对革兰氏阴性菌的抗菌活性最高。将 2-噻吩乙酰胺基和苯基甘氨酰氨基衍生物的最小抑菌浓度值与 3-甲基和 3-氯类似物的最小抑菌浓度值进行了比较，并讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.70
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯甘氨酸 、 在 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 tert-butyl (6R,7R) and (6S,7S)-7-(2R-2-tert-butylformamido-2-phenylacetamido)-3-trifluoromethyl-3-cephem-4-carboxylate (1:1 mixture)
  参考文献：
  名称：

  3-Trifluoromethylcephalosporins. II. Synthesis and in vitro antibacterial activities of 3-trifluoromethylcephalosporin derivatives.

  摘要：

  合成了 3-三氟甲基-3-头孢-4-羧酸的各种酰氨基衍生物，并进行了体外抗菌活性测试。本文合成的 3-三氟甲基头孢菌素衍生物是 7α- 和 7β- 乙酰氨基-3-头孢-、7α-甲氧基-7β-乙酰氨基-3-头孢-和 7β- 乙酰氨基-2-头孢-4-羧酸。在这些化合物中，R-扁桃酰氨基衍生物（IIIb）在 pH 值为 7.0 时对革兰氏阴性菌的抗菌活性最高。将 2-噻吩乙酰胺基和苯基甘氨酰氨基衍生物的最小抑菌浓度值与 3-甲基和 3-氯类似物的最小抑菌浓度值进行了比较，并讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.70