(7S,9S,1'S)-6-acetoxy-9-acetyl-9,11-dihydroxy-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione | 512809-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (7S,9S,1'S)-6-acetoxy-9-acetyl-9,11-dihydroxy-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione
• 英文别名: [(2S,4S)-2-acetyl-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,12-dihydroxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracen-5-yl] acetate
• CAS: 512809-68-6
• 化学式: C₃₈H₃₆O₈Si
• 分子量: 648.785
• InChiKey: NHWWMAKLUBVEQG-HTOJEEBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,9S,1'S)-6-acetoxy-9-acetyl-9,11-dihydroxy-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以940 mg的产率得到(7S,9S)9-乙酰基-7,8,9,10-四氢-6,7,9,11-四羟基-5,12-并四苯二酮
  参考文献：
  名称：

  蒽环类化合物的新手性池方法。idarubicinone的立体选择性合成。

  摘要：

  在目前的工作中，已经开发了一种新的手性库方法来合成蒽环素。因此，通过将2，5-二甲氧基苄基锂加到羰基上以及一系列六个反应将烯酮8容易地从1-鼠李糖中转化成适当保护的醛21。SnCl（4）促进了SnCl（4）的立体有择环化后者提供对映体纯的关键中间体22。将21的苄基羟基甲硅烷基化，然后进行阳极氧化和选择性水解，得到酮缩醛25和26，将3-氰基-1（3H）-异苯并呋喃酮27退火。除去所得的28中的异亚丙基，随后氧化C（13）羟基并完全脱保护，从而得到idarubicinone（4）。

  DOI：

  10.1021/jo026354l
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-(2,5-dimethoxybenzyl)-3,4-O-isopropylidenepentane-1,3,4-triol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯化硼 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.17h， 生成 (7S,9S,1'S)-6-acetoxy-9-acetyl-9,11-dihydroxy-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽环类化合物的新手性池方法。idarubicinone的立体选择性合成。

  摘要：

  在目前的工作中，已经开发了一种新的手性库方法来合成蒽环素。因此，通过将2，5-二甲氧基苄基锂加到羰基上以及一系列六个反应将烯酮8容易地从1-鼠李糖中转化成适当保护的醛21。SnCl（4）促进了SnCl（4）的立体有择环化后者提供对映体纯的关键中间体22。将21的苄基羟基甲硅烷基化，然后进行阳极氧化和选择性水解，得到酮缩醛25和26，将3-氰基-1（3H）-异苯并呋喃酮27退火。除去所得的28中的异亚丙基，随后氧化C（13）羟基并完全脱保护，从而得到idarubicinone（4）。

  DOI：

  10.1021/jo026354l