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2-(2-甲基苯基)环己-2-烯酮 | 108368-88-3

中文名称
2-(2-甲基苯基)环己-2-烯酮
中文别名
——
英文名称
2-(2-methylphenyl)cyclohex-2-enone
英文别名
2-(2-Methylphenyl)cyclohex-2-en-1-one
2-(2-甲基苯基)环己-2-烯酮化学式
CAS
108368-88-3
化学式
C13H14O
mdl
——
分子量
186.254
InChiKey
KSEPYRALFKTVSB-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    132-132.5 °C(Press: 0.2 Torr)
  • 密度:
    1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.9
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.31
  • 拓扑面积:
    17.1
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-(2-甲基苯基)环己-2-烯酮正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气二异丙胺 作用下, 以 四氢呋喃乙醇 为溶剂, 反应 15.5h, 生成 ethyl 3-(2-methylphenyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
    参考文献:
    名称:
    γ-取代环状β-酮酯通过不对称氢化的动态动力学拆分:构建具有三个连续立体中心的手性环状β-羟基酯
    摘要:
    据报道,外消旋 γ-取代的环状 β-酮酯通过动态动力学拆分有效不对称氢化,以提供具有三个连续立体中心的手性环状 β-羟基酯。使用手性螺铱催化剂 ( R ) -5 (Ir-SpiroSAP),一系列外消旋 γ-芳基/烷基取代的环状 β-酮酯以高产率 (84-97%) 氢化成相应的手性环状 β-羟基酯) 具有良好到出色的对映选择性 (69–>99% ee)和顺式、顺式选择性(高达 >99:1)。
    DOI:
    10.1021/acs.orglett.1c01689
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    246.脂环研究。第七部分 脂环族方法合成甲基菲和苯并[ c ]菲
    摘要:
    DOI:
    10.1039/jr9570001293
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文献信息

  • Asymmetric Hydrogenation of α,α′-Disubstituted Cycloketones through Dynamic Kinetic Resolution: An Efficient Construction of Chiral Diols with Three Contiguous Stereocenters
    作者:Chong Liu、Jian-Hua Xie、Ya-Li Li、Ji-Qiang Chen、Qi-Lin Zhou
    DOI:10.1002/anie.201207561
    日期:2013.1.7
    Chiral diols with three contiguous stereocenters were synthesized by a highly enantioselective ruthenium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α,α′‐disubstituted cycloketones involving dynamic kinetic resolution. This new catalytic asymmetric method provides a concise route to the alkaloid (+)‐γ‐lycorane.
    通过高度对映选择性的催化的外消旋α,α′-二取代的环酮的不对称加氢反应,合成具有三个连续立体中心的手性二醇,涉及动态动力学拆分。这种新的催化不对称方法为生物碱(+)-γ-二十二烷提供了一条简明的途径。
  • Aqueous chemoenzymatic one-pot enantioselective synthesis of tertiary α-aryl cycloketones <i>via</i> Pd-catalyzed C–C formation and enzymatic CC asymmetric hydrogenation
    作者:Pengqian Luan、Yunting Liu、Yongxing Li、Ran Chen、Chen Huang、Jing Gao、Frank Hollmann、Yanjun Jiang
    DOI:10.1039/d1gc00372k
    日期:——
    An aqueous chemoenzymatic cascade reaction combining Pd-catalyzed C–C formation and enzymatic CC asymmetric hydrogenation (AH) was developed for enantioselective synthesis of tertiary α-aryl cycloketones in good yields and excellent enantioselectivities. The stereopreference of the enzyme in AH of α-aryl cyclohexenones was studied. An enantiocomplementary enzyme was obtained by site-directed mutation
    结合Pd催化的CC形成和酶促C C不对称氢化(AH)的化学级联反应被开发出来,用于以高收率和优异的对映选择性对叔α-芳基环酮进行对映选择性合成。研究了该酶在α-芳基环己烯酮的AH中的立体偏好。通过定点突变获得对映体互补酶。
  • α-Arylation and Alkynylation of Cyclic α-Iodoenones Using Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions with Trifluoroborate Salts
    作者:Hélio Stefani、Kemilla Gueogjian、Fateh Singh、Jesus Pena、Monica Amaral
    DOI:10.1055/s-0029-1218580
    日期:2010.2
    An expeditious synthesis of α-aryl- and α-alkynylcyclohexenones is described and illustrated by palladium-catalyzed cross-coupling reaction of cyclic α-iodoenones with potassium aryl-trifluoroborate salts. This procedure offers easy access to α-arylated and alkynylated cyclohexenones functionalized with electrondonor and -acceptor substituents in good yields.
    通过催化的环状 α-代烯酮与芳基三硼酸盐的交叉偶联反应,描述并说明了 α-芳基-和 α-炔基环己烯酮的快速合成。该程序可以轻松获得用电子给体和受体取代基官能化的 α-芳基化和炔基化环己烯酮,收率良好。
  • Copper-catalyzed oxidative aromatization of 2-cyclohexen-1-ones to phenols in the presence of catalytic hydrogen bromide under molecular oxygen
    作者:Kotaro Kikushima、Yuta Nishina
    DOI:10.1039/c3ra43071e
    日期:——
    Catalytic oxidative aromatization has been achieved using 2-cyclohexen-1-ones to obtain phenol derivatives in the presence of a catalytic amount of copper salt and aqueous HBr under molecular oxygen. The amount of HBr was successfully reduced to a catalytic quantity, and the other additive such as a ligand and an oxidant as well as inert conditions were unnecessary. Various mono-, di-, and trisubstituted
    在分子氧下,在催化量的盐和HBr溶液存在下,使用2-环己烯-1-酮实现了催化氧化芳构化,从而获得了苯酚生物。HBr的量已成功减少到催化量,并且不需要其他添加剂(例如配体和氧化剂)以及惰性条件。可以在廉价和简单的条件下合成在所需位置具有取代基的各种单,二和三取代的苯酚。还证明了氧化芳构化/化顺序可得到具有过量HBr的
  • Asymmetric Hydrogenation of Racemic 6-Aryl 1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-7-ones to Functionalized Chiral β-Aryl Cyclohexanols via a Dynamic Kinetic Resolution
    作者:Dan Yang、Ai-Jiao Yang、Yong Chen、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou
    DOI:10.1021/acs.orglett.1c00044
    日期:2021.3.5
    asymmetric hydrogenation method for the synthesis of functionalized β-aryl cyclohexanols is described. With chiral spiro ruthenium catalyst (Ra,S,S)-5c, a series of racemic α-aryl cyclohexanones bearing a β-monoethylene ketal group were hydrogenated to the corresponding functionalized β-aryl cyclohexanols in high yields with enantioselectivity of up to 99% ee via a dynamic kinetic resolution. This protocol
    描述了用于合成官能化的β-芳基环己醇催化的不对称氢化方法。用手性螺催化剂(R a,S,S)-5c将一系列带有β-单亚乙基缩酮的外消旋α-芳基环己酮氢化成相应的官能化β-芳基环己醇,对映选择性高达99通过动态动力学分辨率得到的ee百分比。该协议可以以十亿分之一规模进行,并为光学活性和高密度官能化的芳基环己醇的合成提供了可能的方法。
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