5,5-dimethyl-4-oxo-1,1,2,2-hexanetetracarbonitrile | 106167-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-4-oxo-1,1,2,2-hexanetetracarbonitrile
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5,5,6,6-tetracyan-hexanon-(3)；5,5-Dimethyl-4-oxohexane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 106167-24-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O
• 分子量: 228.253
• InChiKey: CHVUXFGUUAASEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-4-oxo-1,1,2,2-hexanetetracarbonitrile 在 三氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以85%的产率得到1-tert-butyl-3-chloro-6-oxo-2,7-diazabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-4,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,7-Diazabicyclo[3.2.1]oct-3-ene Derivatives

  摘要：

  Tetracyanoethylene adducts with ketones, 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles reacted with hydrogen chloride or phosphorus(III) chloride in 1,4-dioxane to give 3-chloro-6-oxo-2,7-diazabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-4,5-dicarbonitrile derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070428019070170
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 四氰基乙烯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以74%的产率得到5,5-dimethyl-4-oxo-1,1,2,2-hexanetetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Formyl-3-cyclopentene-1,1,2-tricarbonitriles

  摘要：

  β,β,γ,γ-四氰基烷酮与丙烯醛在较高反应速率下反应，以高产率生成相应的2-取代-4-醛基-3-环戊烯-1,1,2-三氰基化合物。该反应在温和条件下进行，非常适用于具有R'CHC(O)CR3片段的天然和生物活性化合物的修饰，以获得含有三个氰基的衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11178-006-0034-8

文献信息

• Cyanocarbon Chemistry. XV.¹ A New Synthesis of 3,4-Dicyano-2(1H)-pyridones
  作者：C. L. Dickinson

  DOI：10.1021/ja01501a063

  日期：1960.8
• Three-component synthesis of methyl 6-alkyl-3-cyano-2-halopyridine-4-carboxylates
  作者：O. V. Ershov、K. V. Lipin、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070428016070071

  日期：2016.7

  A procedure has been developed for the synthesis of methyl 6-alkyl-3-cyano-2-halopyridine-4-carboxylate by three-component reaction of 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles with hydrogen halides in methanol.