(S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanenitrile | 1254331-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanenitrile
• CAS: 1254331-94-6
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃Si
• 分子量: 335.519
• InChiKey: JPSVFDPDHDADRJ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (2S,4E,6S,8E,10S)-2,6,10-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-12-((4-methoxybenzyl)oxy)dodeca-4,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  通过构型编码的1,5-多元醇合成1,5,9-和1,5,7-三醇的统一策略：四纤蛋白C15–C25和C26–C40片段的制备和偶联

  摘要：

  不同种类的天然产物包含手性的1,5,9-和1,5,7-三醇立体三联体，包括新型纤维蛋白原受体拮抗剂四纤蛋白。与包含这些基序的化合物相关的生物活性确保了从廉价且容易获得的试剂到1,5-多元醇家族的靶向合成策略，同时避免了在每个醇立体中心确定构型的需要。在随附的论文中，我们通过迭代配置编码的策略提出了这些问题的解决方案，该策略利用了对映纯α-甲硅烷氧基-γ-磺腈结构单元的Julia-Kocienski偶联。立体控制是明确的，并且通过不对称催化可以以多克的数量获得结构单元。这种方法有效地访问了四纤蛋白的C26–C40亚基，其中包含syn，syn -1,5,9-triol和向四纤蛋白发展所需的所有立体化学和功能性。通过将1，5-多元醇合成与非对映选择性分子内共轭物加成合并，修饰得到了四纤蛋白C15-C25片段内的抗，顺-1,5,7-三醇。C15–C25和C26–C40片段的结合是通过BF 3 ·OEt

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02034
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-3-(1H-imidazol-1-yl)-1,1'-bi-2-naphthol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.17h， 生成 (S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanenitrile 、 (R)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过构型编码的1,5-多元醇合成1,5,9-和1,5,7-三醇的统一策略：四纤蛋白C15–C25和C26–C40片段的制备和偶联

  摘要：

  不同种类的天然产物包含手性的1,5,9-和1,5,7-三醇立体三联体，包括新型纤维蛋白原受体拮抗剂四纤蛋白。与包含这些基序的化合物相关的生物活性确保了从廉价且容易获得的试剂到1,5-多元醇家族的靶向合成策略，同时避免了在每个醇立体中心确定构型的需要。在随附的论文中，我们通过迭代配置编码的策略提出了这些问题的解决方案，该策略利用了对映纯α-甲硅烷氧基-γ-磺腈结构单元的Julia-Kocienski偶联。立体控制是明确的，并且通过不对称催化可以以多克的数量获得结构单元。这种方法有效地访问了四纤蛋白的C26–C40亚基，其中包含syn，syn -1,5,9-triol和向四纤蛋白发展所需的所有立体化学和功能性。通过将1，5-多元醇合成与非对映选择性分子内共轭物加成合并，修饰得到了四纤蛋白C15-C25片段内的抗，顺-1,5,7-三醇。C15–C25和C26–C40片段的结合是通过BF 3 ·OEt

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02034

文献信息

• Versatile Configuration-Encoded Strategy for Rapid Synthesis of 1,5-Polyol Stereoisomers
  作者：Gregory K. Friestad、Gopeekrishnan Sreenilayam

  DOI：10.1021/ol1021417

  日期：2010.11.5

  The isolated stereogenic centers of 1,5-polyol-containing natural products present challenges to synthesis and structure determination. To address this problem, a configuration-encoded strategy defines each configuration within a simple 4-(arylsulfonyl)butyronitrile building block, a repeat unit that is reliably and efficiently coupled in iterative fashion to afford 1,5-polyols of defined stereochemistry. For example, the C27-C40 subunit of tetrafibricin is prepared in five steps and 42% yield. This strategy is amenable to rapid and unambiguous preparation of all configurational permutations of 1,5-polyols with equal facility.