ethyl 2-[(2S,3R)-3-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-[2-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-3-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4,5-dihydro-2H-pyridin-6-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate | 800382-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(2S,3R)-3-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-[2-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-3-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4,5-dihydro-2H-pyridin-6-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 800382-03-0
• 化学式: C₃₆H₄₉N₇O₁₀S₃
• 分子量: 836.024
• InChiKey: MARWKHISLIOZFD-ODJHOPNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  229.62
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 ethyl 2-[(2S,3R)-3-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-[2-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-3-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4,5-dihydro-2H-pyridin-6-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到tert-butyl (4S,5R)-4-[4-[(2S,3R)-3,6-bis(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-3-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4,5-dihydro-2H-pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  巯基链霉菌素的全合成，第1部分：含有脱氢哌啶/噻唑啉的大环的构建。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461340
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5R)-4-[4-[(2S,3R)-3,6-bis(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-3-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4,5-dihydro-2H-pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到ethyl 2-[(2S,3R)-3-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-[2-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-3-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4,5-dihydro-2H-pyridin-6-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  巯基链霉菌素的全合成，第1部分：含有脱氢哌啶/噻唑啉的大环的构建。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461340