(4S,11S,21S,28S)-4,11,21,28-tetrabenzyl-3,6,9,12,20,23,26,29-octazatricyclo[29.3.1.114,18]hexatriaconta-1(35),14(36),15,17,31,33-hexaene-5,10,22,27-tetrone | 1025009-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (4S,11S,21S,28S)-4,11,21,28-tetrabenzyl-3,6,9,12,20,23,26,29-octazatricyclo[29.3.1.114,18]hexatriaconta-1(35),14(36),15,17,31,33-hexaene-5,10,22,27-tetrone
• CAS: 1025009-10-2
• 化学式: C₅₆H₆₄N₈O₄
• 分子量: 913.175
• InChiKey: QFKRVDPRTAYYTP-CFOCFGCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(ll) sulfate pentahydrate 、 (4S,11S,21S,28S)-4,11,21,28-tetrabenzyl-3,6,9,12,20,23,26,29-octazatricyclo[29.3.1.114,18]hexatriaconta-1(35),14(36),15,17,31,33-hexaene-5,10,22,27-tetrone 、 水 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  大环和开链拟肽配体的 铜（ii）配合物：二羧酸盐的合成，表征和相互作用†

  摘要：

  单核和双核Cu（II）配合物分别用假肽开链和大环配体制备。通过紫外可见光谱，EPR，HRMS和X射线衍射对它们进行了表征。Cu（II）阳离子由两种胺和两种去质子化的酰胺配位，呈稍微扭曲的正方形平面配位几何形状。如UV-vis滴定法和EPR实验所示，络合物与几种取代的二羧酸酯相互作用。单核和双核复合物与非常相似的具有生物学意义的二羧酸盐（苹果酸和天冬氨酸）的相互作用产生了截然不同的结果：在第一种情况下，几乎定量地获得了三元复合物[配体-金属-二羧酸]。铜（II）位移形成Cu（Asp）2是主要的。

  DOI：

  10.1039/c5dt01496d
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(N-(carbobenzyloxy)-L-phenylalanyl)-1,3-diaminopropane 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 tetrabutylammonium terephthalate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (4S,11S,21S,28S)-4,11,21,28-tetrabenzyl-3,6,9,12,20,23,26,29-octazatricyclo[29.3.1.114,18]hexatriaconta-1(35),14(36),15,17,31,33-hexaene-5,10,22,27-tetrone
  参考文献：
  名称：

  大环和开链拟肽配体的 铜（ii）配合物：二羧酸盐的合成，表征和相互作用†

  摘要：

  单核和双核Cu（II）配合物分别用假肽开链和大环配体制备。通过紫外可见光谱，EPR，HRMS和X射线衍射对它们进行了表征。Cu（II）阳离子由两种胺和两种去质子化的酰胺配位，呈稍微扭曲的正方形平面配位几何形状。如UV-vis滴定法和EPR实验所示，络合物与几种取代的二羧酸酯相互作用。单核和双核复合物与非常相似的具有生物学意义的二羧酸盐（苹果酸和天冬氨酸）的相互作用产生了截然不同的结果：在第一种情况下，几乎定量地获得了三元复合物[配体-金属-二羧酸]。铜（II）位移形成Cu（Asp）2是主要的。

  DOI：

  10.1039/c5dt01496d

文献信息

• Supramolecular Control for the Modular Synthesis of Pseudopeptidic Macrocycles through an Anion-Templated Reaction
  作者：Ignacio Alfonso、Michael Bolte、Miriam Bru、M. Isabel Burguete、Santiago V. Luis、Jenifer Rubio

  DOI：10.1021/ja710132c

  日期：2008.5.1

  tetraamine macrocycles. Accordingly, we have used this reaction to efficiently synthesize a family of new pseudopeptidic macrocycles in a one-pot two-steps anion-templated reductive amination reaction, which comprises a multicomponent macrocyclization through the selective formation of four chemical bonds to yield a unique macrocyclic structure. Different variables like the aliphatic spacer between amino

  使用多学科方法详细研究了不同拟肽大环化合物的阴离子模板合成。开链假肽二胺与合适的二醛之间的反应受最佳拟合阴离子模板的影响很大。NMR (ROESY 和 PGSE) 和质谱 (ESI-TOF) 证明了相应大环四亚氨基模板超分子复合物的形成。这些超分子复合物可以很容易地还原为相应的更稳定的四胺大环。因此，我们已经使用该反应在一锅两步阴离子模板化还原胺化反应中有效合成了一系列新的假肽大环化合物，它包括多组分大环化，通过选择性形成四个化学键，产生独特的大环结构。深入研究了不同的变量，如氨基酸部分之间的脂肪族间隔、二醛的几何形状和氨基酸侧链的结构，并讨论了它们对超分子复合物形成和稳定性的影响。模板诱导的构象预组织已通过圆二色性监测，反映了在分离产率中观察到的差异，以及通过 NMR 光谱。这种效应也得到了分子模型的支持。通过比较系统中引入的不同结构变量，所有实验和理论技术都具有很强的一致性并反映了相同的趋势。