methyl 4-trifluoromethylindole-3-acetate | 5159-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-trifluoromethylindole-3-acetate
• 英文别名: methyl-(4-trifluoromethyl-3-indolyl) acetate；1h-Indole-3-acetic acid,4-(trifluoromethyl)-,methyl ester；methyl 2-[4-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]acetate
• CAS: 5159-04-6
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 257.212
• InChiKey: NVBACIDJEUMGLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-trifluoromethylindole-3-acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以43.1%的产率得到4-trifluoromethylindole-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  4-三氟甲基吲哚-3-乙酸的合成和生物活性：一种新型的氟化吲哚生长素。

  摘要：

  在我们对树木cutting插根形成新促进剂的研究中，通过4-三氟甲基吲哚和4-三氟乙酸合成了一种新的氟化生长素4-三氟甲基吲哚-3-乙酸（4-CF（3）-IAA）。三氟甲基吲哚-3-乙腈，以2-甲基-3-硝基苯并三氟为原料。作为比较生物活性的对照化合物，还以2,3-二甲基硝基苯为原料合成了4-甲基吲哚-3-乙酸（4-CH（3）-IAA）。通过三种生物测定法将这些化合物的生物活性与吲哚-3-乙酸和4-氯吲哚-3-乙酸（4-Cl-IAA）进行了比较，后者与4-CF（3）-IAA和4 -CH（3）-IAA在吲哚核的4位上具有取代基。4-CF（3）-IAA在1x10（-4）M时显示出很强的根形成促进活性，带有黑克屑，比4-（3-吲哚）丁酸高1.5倍.4-CH（3） -IAA尽管对白菜的下胚轴生长有强烈的抑制作用，而在黑克中却促进下胚轴膨胀和侧根形成，但它仅能弱地促进根形成。另一方面，在这两种生物测

  DOI：

  10.1271/bbb.80138
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-trifluoromethylindole-3-acetonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 methyl 4-trifluoromethylindole-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  4-三氟甲基吲哚-3-乙酸的合成和生物活性：一种新型的氟化吲哚生长素。

  摘要：

  在我们对树木cutting插根形成新促进剂的研究中，通过4-三氟甲基吲哚和4-三氟乙酸合成了一种新的氟化生长素4-三氟甲基吲哚-3-乙酸（4-CF（3）-IAA）。三氟甲基吲哚-3-乙腈，以2-甲基-3-硝基苯并三氟为原料。作为比较生物活性的对照化合物，还以2,3-二甲基硝基苯为原料合成了4-甲基吲哚-3-乙酸（4-CH（3）-IAA）。通过三种生物测定法将这些化合物的生物活性与吲哚-3-乙酸和4-氯吲哚-3-乙酸（4-Cl-IAA）进行了比较，后者与4-CF（3）-IAA和4 -CH（3）-IAA在吲哚核的4位上具有取代基。4-CF（3）-IAA在1x10（-4）M时显示出很强的根形成促进活性，带有黑克屑，比4-（3-吲哚）丁酸高1.5倍.4-CH（3） -IAA尽管对白菜的下胚轴生长有强烈的抑制作用，而在黑克中却促进下胚轴膨胀和侧根形成，但它仅能弱地促进根形成。另一方面，在这两种生物测

  DOI：

  10.1271/bbb.80138

文献信息

• Esters and amides of substituted pyrrole acetic acids
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：US05721347A1

  公开（公告）日：1998-02-24

  Esters and amides of substituted pyrrole acetic acids are useful in the treatment of colonic polyps.

  取代吡咯乙酸的酯和酰胺在治疗结肠息肉方面是有用的。