((S)-3-amino-2-hydroxypropanoyl)-L-phenylalanine hydrochloride | 1365292-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-3-amino-2-hydroxypropanoyl)-L-phenylalanine hydrochloride
• CAS: 1365292-26-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄*ClH
• 分子量: 288.731
• InChiKey: CPENZMSEMXOEDE-IYPAPVHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112.65
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 ((S)-3-amino-2-hydroxypropanoyl)-L-phenylalanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel series of L-isoserine derivatives as aminopeptidase N inhibitors

  摘要：

  A series of novel L-isoserine derivatives were synthesised and evaluated for their ability to inhibit aminopeptidase N (APN)/CD13. In our preliminary biological results, some of these compounds possessed a potent inhibitory activity against the APN. Within this series, compound 14b not only showed similar enzyme inhibition (IC50 of 12.2 mu M) compared with the positive control bestatin (half maximal inhibitory concentration (IC50) of 7.3 mu M), but also had a potent antiproliferative activity against human cancer cell lines cells.

  DOI：

  10.3109/14756361003698147